カルコン【chalcone】
読み方：かるこん
芳香族ケトンに属す有機化合物の一つ。狭義にはベンザルアセトフェノンと呼ばれ、天然に存在せず、ベンズアルデヒドとアセトンから合成される。広義にはその誘導体も含まれ、天然にさまざまな植物色素として存在し、各種フラボノイドの生合成にかかわる。抗菌性、抗炎症作用を示すものもがある。
カルコン【CULCON】
カルコン
| 分子式： | C15H12O |
| その他の名称： | シンナモフェノン、フェニルスチリルケトン、ベンザルアセトフェノン、ベンジリデンアセトフェノン、Chalcone、Cinnamophenone、Benzalacetophenone、Phenyl styryl ketone、Benzylideneacetophenone、1,3-Diphenyl-2-propen-1-one、Benzal acetophenone、Chalkone、ω-Benzylideneacetophenone、ω-Benzalacetophenone、(2-Phenylethenyl)phenyl ketone、Phenyl 2-phenylethenyl ketone、1,3-Diphenylpropene-3-one、β-Phenylacrylophenone、Styryl phenyl ketone、1,3-Diphenylpropenal、α-Benzylideneacetophenone、Phenyl (2-phenylethenyl) ketone |
| 体系名： | 1,3-ジフェニルプロペナール、α-ベンジリデンアセトフェノン、スチリルフェニルケトン、1,3-ジフェニル-1-プロペン-3-オン、フェニル(2-フェニルエテニル)ケトン、β-フェニルアクリロフェノン、1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン、ω-ベンジリデンアセトフェノン、ω-ベンザルアセトフェノン、カルコン、(2-フェニルエテニル)フェニルケトン、フェニル2-フェニルエテニルケトン、1,3-ジフェニルプロペン-3-オン |
カルコン
名前 Carcone
カルコン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/12/09 23:38 UTC 版)
| カルコン | |
|---|---|
カルコンの構造式
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1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン |
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別称
ベンザルアセトフェノン
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 94-41-7 |
| MeSH | Chalcone |
| ChEBI | |
| 特性 | |
| 化学式 | C15H12O |
| モル質量 | 208.26 g mol−1 |
| 外観 | 無色固体 |
| 密度 | 1.0712、固体 |
| 融点 | 57–58 ℃ |
| 沸点 | 345–348 ℃ |
| 出典 | |
| Merck Index, 13th ed., 2045. | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
カルコン（英: chalcone）とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。
フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。
生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。
合成
カルコンはベンズアルデヒドとアセトフェノンとのアルドール縮合で合成され、その際に水酸化ナトリウムなどの塩基が触媒となる[1] 。
この反応は、溶媒を用いない固相合成も可能であり[2]、環境への負荷が少ない合成法（グリーンケミストリー）の例として、大学学部生の実習の題材とされている[3]。高温 (200–350 ℃) の水溶液中、無触媒で反応を起こさせる手法も報告されている[4]。
脚注
- ^ Kohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941). オンライン版
- ^ Toda, F., Tanaka, K.; Hamai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3207. DOI: 10.1039/P19900003207
- ^ Palleros, D. R. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1345. オンライン版
- ^ Comisar, C. M.; Savage, P. E. Green Chem. 2004, 6, 227-231. DOI: 10.1039/b314622g
関連項目
外部リンク
カルコンと同じ種類の言葉
固有名詞の分類
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