アセチリド
金属アセチリド
アセチリド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/11/17 14:03 UTC 版)
末端アルキンに強塩基、例えば金属ナトリウム、ナトリウムアミド、n-ブチルリチウム、グリニャール試薬などを作用させると、水素を発生しながらアセチリドを生じる。 RC ≡ CH + Na ⟶ RC ≡ CNa + 1 2 H 2 {\displaystyle {\ce {RC # CH\ + Na -> RC # CNa\ + {\frac {1}{2}}H2}}} アセチリドは強い求核剤として有機合成上有用であり、C−C 結合生成反応に使われる。 他に銀アセチリドや銅アセチリドも知られる。
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アセチリド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/30 09:50 UTC 版)
アセチレンをはじめとする末端アルキン上の水素は、一般的なアルケンやアルカンのものに比べて酸性が高く、適切な強塩基により引き抜いて金属イオンに置き換えることができる。例えば、アセチレンにn-ブチルリチウムを作用させるとリチウムアセチリドを与える。 HC ≡ CH + n − C 4 H 9 Li ⟶ HC ≡ CLi + n − C 4 H 10 ↑ {\displaystyle {\ce {HC{\equiv }CH{}+n\!-\!C4H9Li->HC{\equiv }CLi{}+n-C4H10\uparrow }}} また、硝酸銀水溶液にアセチレンを吹き込むと、銀アセチリドの白色沈殿ができる。硫酸銅に作用させると銅アセチリドの赤色沈殿が発生する。銀アセチリドも、銅アセチリドも乾燥していれば、わずかな衝撃で爆発し、銀や銅と炭素に分解する。
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