アントラキノン
アントラキノン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/10/30 20:26 UTC 版)
| 9,10-アントラキノン | |
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アントラキノン（許容慣用名） |
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別称
9,10-anthracenedione, anthradione, 9,10-anthrachinon, anthracene-9,10-quinone, 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene, Hoelite, Morkit, Corbit
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 84-65-1 |
| ChemSpider | 6522 |
| 日化辞番号 | J294A |
| KEGG | C16207 |
| ChEMBL | CHEMBL55659 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H8O2 |
| モル質量 | 208.21 g mol−1 |
| 外観 | 黄色固体 |
| 密度 | 1.308 g/cm3 |
| 相対蒸気密度 | 7.16 |
| 融点 | 286 °C |
| 沸点 | 379.8 °C |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R36/37/38 |
| 引火点 | 185°C |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | アントラセン 1,4-ベンゾキノン ナフトキノン |
| 出典 | |
| 国際化学物質安全性カード アントラキノン ICSC番号:1605 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アントラキノン (anthraquinone) は芳香族に属する有機化合物で、アントラセンの誘導体である。黄色から薄い灰色、もしくは緑がかった灰色をしており、結晶性の粉末である。IUPAC系統名はアントラセン-9,10-ジオン anthracene-9,10-dione だが、別名として9,10-アントラセンジオン、アントラジオン、アントラセン-9,10-キノンなどがある。
水やアルコールには不溶であるが、ニトロベンゼンやアニリンには可溶である。通常の条件下で、化学的に極めて安定である。
アロエやセンナ、ダイオウやカスカラといった、ある種の植物に含まれている。また菌や藻類、昆虫などにも存在しており、着色の原因となっている物質である。天然のアントラキノン誘導体は下剤として働くものが多いとされている。また、生物に依らない生成方法で産出することもあり、鉱物としてはヘール石 (Hoelite) として登録されているが、産出は珍しい[1]。
化学的性質
いくつかの合成法が知られている。
- アントラセンの酸化。
- 塩化アルミニウムを用いたベンゼンと無水フタル酸の縮合（フリーデル・クラフツ反応）。o-ベンゾイル安息香酸が生成した後に自発的に環化し、アントラキノンが生成する。
- ナフトキノンと1,3-ジエンを用いたディールス・アルダー反応。
アントラキノンの古典的な反応としてバリー・スコール合成 (Bally-Scholl synthesis) が知られている[2][3]。これはグリセロールとアントラキノンの反応によりベンズアントロンを生成するというものである[4]。この反応は銅と硫酸の存在下でキノンが還元され（ケトン基の1つがメチレンになる）、次いでグリセロールが付加するというものである。
工業的な応用
多くの天然色素はアントラキノン骨格を持っているため、アリザリンなどの色素の原料として用いられている。また製紙業でパルプ製造の触媒としても用いられている。また、鳥除けに用いられたりもする。
誘導体である2-エチルアントラキノンは工業的に過酸化水素を製造するために用いられている。
脚注
- ^ Hoelite mindat.org
- ^ Bally, O. (1905). “Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe”. Ber. 38: 194-196. doi:10.1002/cber.19050380137.
- ^ Bally, O.; Scholl, R. (1911). “Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe”. Ber. 44: 1656. doi:10.1002/cber.19110440264.
- ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzathrone". Organic Syntheses (英語). 14: 4.; Collective Volume, vol. 2, p. 62
関連項目
- 大腸黒皮症 (ICD:K63.8)
外部リンク
- 日本国 国立環境研究所 Webkis-plus アントラキノン
- 国際化学物質安全性カード アントラキノン (ICSC:1605) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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アントラキノン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/13 04:52 UTC 版)
「アントラキノン」も参照 赤色のレーキ顔料に主として用いられたのは、アントラキノン染料を主成分とする赤色染料であった。具体的には、ケルメス酸、カルミン酸、ラック酸、アリザリン、プルプリンである。特にアリザリンは、その特異な色相と際立った透明性、高い耐久性に着眼され、現代でも工業生産されており、例えば美術家用として人気がある。 アカネ色素をレーキ化したマダーレーキ（真正ローズマダー、真正ピンクマダー等）は天然レーキ中最も安定した色材のひとつである。カイガラムシ、エンジムシの色素をレーキ化したものはコチニールレーキである。これらは最大の顕色成分と同一の化学組成を有する合成品のレーキ顔料であるアリザリンレーキや類似した色相の有機顔料が存在する為、真正品が使用されることは稀である。 顔料色素型の赤色アントラキノン顔料としては、Pigment Red 168とPigment Red 177がある。Pigment Red 177はアリザリンレーキと比較すると幾分不透明である透明な顔料で、耐久性が高く鮮明で、耐水性にも問題が無い。Pigment Red 168はPigment Red 177より随分黄味。
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「アントラキノン」の例文・使い方・用例・文例
- アントラキノンという化合物
アントラキノンと同じ種類の言葉
固有名詞の分類
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