カテコール【catechol】
カテコール
| 分子式： | C6H6O2 |
| その他の名称： | カテコール【フェノール】、ピロカテキン、ブレンツカテキン、Catechol【phenol】、Pyrocatechin、Pyrocatechol、Brenzcatechin、1,2-Benzenediol、1,2-Dihydroxybenzene、Pelagol Grey C、C.I.オキシデーションベース26、C.I.Oxidation Base 26、C.I.76500、ペラゴールグレーC、o-ジヒドロキシベンゼン、o-Dihydroxybenzene、o-Hydroxyphenol、Catechol、Benzene-1,2-diol、2-Hydroxyphenol |
| 体系名： | 2-ヒドロキシフェノール、ピロカテコール、カテコール、ベンゼン-1,2-ジオール、1,2-ジヒドロキシベンゼン、1,2-ベンゼンジオール、o-ヒドロキシフェノール |
（−）‐カテキン
| 分子式： | C15H14O6 |
| その他の名称： | l-カテキン、l-カテコール、(-)-カテキン、(-)-カテコール、l-Catechin、l-Catechol、(-)-Catechin、(-)-Catechol、[2S,(-)]-2β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol、(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(2S)-2β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3α-ol |
| 体系名： | (2S)-3,4-ジヒドロ-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、(2S)-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、[2S,(-)]-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、(2S,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2S)-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシクロマン-3α-オール |
カテキン
| 分子式： | C15H14O6 |
| その他の名称： | カテルゲン、d-カテキン、シアニドール、シアニダノール、(+)-カテキン、(+)-カテコール、カテキン【フラバン】、デクスシアニダノール、(+)-3-シアニダノール、(+)-シアニダノール-3、KB-53、Catergen、Cianidol、Cyanidanol、d-Catechin、(+)-Catechin、(+)-Catechol、Dexcyanidanol、(+)-3-Cyanidanol、(+)-Cyanidanol-3、Catechin【flavan】、Catechuic acid、カテク酸、カテキン、Catechol【flavon】、Catechinic acid、D-(+)-Catechin、Catechin、カテクン酸、D-カテコール、カテコール【フラボン】、カテキン酸、Cianidanol、D-Catechol、D-(+)-カテキン、(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3β,5,7-chromantriol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3β,5,7-triol、[2R,3S,(+)]-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(+)-3,3',4',5,7-フラバンペンタオール、(+)-3,3',4',5,7-Flavanpentol、(+)-カテシン、3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、カテチン、(2R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3β,5,7-trihydroxychroman、(2R,3S)-3,4-Dihydro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3β,5,7-triol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3β,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran、2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3β,5,7-triol、バイオカテキン、Biocatechin、NSC-2819、D-カテキン、D-Catechin、スンカトールNo.1、Sunkatol No.1、ティフラン30A、Teafuran 30A、ティフラン30E、Teafuran 30E、(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol、3,4-Dihydro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol |
| 体系名： | 3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3β,5,7-クロマントリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、[2R,3S,(+)]-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2R,3S)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3β,5,7-トリヒドロキシクロマン、(2R,3S)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3β,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3β,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン、2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、(2R,3S)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3,5,7-トリオール |
カテコール
カテコール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/01/20 09:22 UTC 版)
| カテコール | |
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ピロカテコール（許容慣用名） |
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別称
ピロカテコール
ピロカテキン o-ジヒドロキシベンゼン |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 120-80-9  |
| PubChem | 289 |
| ChemSpider | 283 |
| KEGG | C00090  |
| ChEMBL | CHEMBL280998 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6O2 |
| モル質量 | 110.1 g/mol |
| 示性式 | C6H4(OH)2 |
| 精密質量 | 110.036779 u |
| 外観 | 無色固体 |
| 密度 | 1.344 g/cm³, 固体 |
| 融点 | 105 °C, 378 K, 221 °F |
| 沸点 | 245.5 °C, 519 K, 474 °F |
| 水への溶解度 | 43 g/100 mL |
| 酸解離定数 pKa | 9.5 |
| 危険性 | |
| EU分類 | Harmful (Xn) |
| NFPA 704 |
1
2
0
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| Rフレーズ | R21/22 R36/38 |
| Sフレーズ | S2 S22 S26 S37 |
| 引火点 | 127 °C |
| 関連する物質 | |
| 関連するベンゼンジオール | レゾルシノール ヒドロキノン |
| 関連物質 | 1,2-ベンゾキノン |
| 出典 | |
| Kis-net | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
カテコール (catechol) は、フェノール類の一種で、ベンゼン環上のオルト位に 2個のヒドロキシ基を有する有機化合物。ポリフェノールに含まれる構造として知られる。ピロカテコール (pyrocatechol) とも呼ばれる。位置異性体にレゾルシノール、ヒドロキノンがある。日本法の劇物。
性質
常温常圧で無色の固体。水にもエーテルにも可溶。マメ科アカシア属のペグ阿仙薬（Acacia catechu、カテキュー…阿仙薬ではない）に含まれていたカテキンの乾留成分に含まれていたためにこの様に命名された。
抗酸化作用が強いとされ、ウルシオール（漆の主成分）、カテコールアミン（レボドパ、ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリン）や、カテキンなどのポリフェノール、ほか多くの生体物質の骨格に含まれる。o-ベンゾキノンの還元によって生成する。ヒドロキシ基の位置が異なる構造異性体にヒドロキノン及びレゾルシノールがある。染料の原料や止血剤として用いられる。
空気中に長期放置するとゆっくりと酸化を受け、淡いピンク色を呈する。
安全性
動物実験により変異原性があることが確認されており、日本ではPRTR法により第1種指定化学物質に指定されている。また、毒物及び劇物取締法により（毒物劇物指定令第2条第3号の2でピロカテコールの名前で指定）劇物に指定されている[1]。
備考
極めて水に溶けやすい物質であり、大学で実験中にその様子を見た若き日のSF作家アイザック・アシモフは、それをヒントに水に入る前に水に溶けてしまう架空の物質「チオチモリン」を考案した。
出典
- ^ 毒物及び劇物取締法に関する通知等 平成26年6月25日 薬食発0625第2号(厚生労働省)
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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