ジアセトンアルコールとは？わかりやすく解説

ジアセトンアルコール
物質名
	優先IUPAC名 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one
	別名 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone; 4-Hydroxy-2-keto-4-methylpentane; Diacetone alcohol
識別情報
CAS登録番号	123-42-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1740440
ChEBI	CHEBI:55381 ;
ChemSpider	13838151 ;
ECHA InfoCard	100.004.207
EC番号	204-626-7;
PubChem CID	31256;
RTECS number	SA9100000;
UNII	Q7WP157PTD;
国連/北米番号	1148
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024917 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 Key: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3 Key: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN ;
	SMILES CC(=O)CC(C)(C)O ;
性質
化学式	C6H12O2
モル質量	116.16 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	無臭
密度	0.938 g/cm3
融点	−47 °C (−53 °F; 226 K)
沸点	166 °C (331 °F; 439 K)
水への溶解度	中程度
溶解度	多くの有機溶媒
屈折率 (nD)	1.4235
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H226, H319, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P337+P313, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	52 °C; 125 °F; 325 K
爆発限界	1.8–6.9%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	4000 mg/kg (経口, ラット); 4653 mg/kg (経口, ウサギ); 3950 mg/kg (経口, マウス)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 50 ppm (240 mg/m3)
関連する物質
関連物質	アセトン; メチルイソブチルケトン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジアセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種で、ケトン、アルコールの官能基を持つ。他の化合物への合成中間体として利用される無色の液体。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[3]。

1873年、ハインツ (W. Heintz) により最初の同定が報告された^[4]。

合成

ジアセトンアルコールはその名の通りアセトンが二量化した化合物である。水酸化バリウムなどの塩基を触媒としてアセトンにアルドール縮合を行わせるとジアセトンアルコールが生成する^[5]。

ジアセトンアルコールに触媒量のヨウ素を作用させると、脱水が起こりメシチルオキシドに変わる^[6]。

出典

^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0178
^ “Diacetone alcohol”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年10月15日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Heintz, W. (1873). "Notiz über ein Polyaceton". Justus Liebig's Ann. Chem. Pharm. 169: 114–120. doi:10.1002/jlac.18731690108.
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Diacetone alcohol”. Organic Syntheses (英語). 1: 45.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 1, p. 199
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Mesityl oxide”. Organic Syntheses (英語). 1: 53.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 1, p. 345

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[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0178

[2] “Diacetone alcohol”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年10月15日閲覧。

[3] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[4] Heintz, W. (1873). "Notiz über ein Polyaceton". Justus Liebig's Ann. Chem. Pharm. 169: 114–120. doi:10.1002/jlac.18731690108.

[5] Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Diacetone alcohol”. Organic Syntheses (英語). 1: 45.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 1, p. 199

[6] Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921). “Mesityl oxide”. Organic Syntheses (英語). 1: 53.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 1, p. 345

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分子式：	C₆H₁₂O₂
その他の名称：	ジアセトンアルコール、アセトニルジメチルカルビノール、Diacetone alcohol、Acetonyldimethylcarbinol、4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone、ジメチルアセトニルカルビノール、Dimethylacetonylcarbinol、ピラントンA、Tyranton、Pyranton A、チラントン、4-Methyl-4-hydroxy-2-pentanone、2-Hydroxy-2-methyl-4-pentanone
体系名：	4-ヒドロキシ-4-メチルペンタン-2-オン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、4-メチル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-4-ペンタノン

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