シクロヘキサノン
| 分子式： | C6H10O |
| その他の名称： | アノン、ナドン、ヒトロールO、ピメリンケトン、ケトシクロヘキサン、ケトヘキサメチレン、Anone、Nadone、Hytrol O、Cyclohexanone、Pimelinketone、Ketocyclohexane、Ketohexamethylene、Pimelin ketone、Sextone、RCRA waste number U-057、NCI-C-55005、セクストン、Pimelic ketone、3α-Cyclohexanone、Cyclohexan-1-one、1-Cyclohexanone |
| 体系名： | 1-シクロヘキサノン、シクロヘキサン-1-オン、シクロヘキサノン、3α-シクロヘキサノン |
シクロヘキサノン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/19 06:57 UTC 版)
| シクロヘキサノン[1][2] | |
|---|---|
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Cyclohexanone
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別称
oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 108-94-1  |
| PubChem | 7967 |
| ChemSpider | 7679 |
| UNII | 5QOR3YM052 |
| EC番号 | 203-631-1 |
| DrugBank | DB02060 |
| KEGG | C00414 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL18850 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O |
| モル質量 | 98.15 g/mol |
| 外観 | 無色の液体[3] |
| 匂い | ペパーミントまたはアセトンのような |
| 密度 | 0.9478 g/mL, 液体 |
| 融点 | −47 °C, 226 K, -53 °F [6] |
| 沸点 | 155.65 °C, 429 K, 312 °F |
| 水への溶解度 | 8.6 g/100 mL (20 °C) |
| すべての有機溶媒への溶解度 | 混和 |
| log POW | 0.81 |
| 蒸気圧 | 5 mmHg (20 °C)[4] |
| 磁化率 | −62.04·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.447 |
| 粘度 | 2.02 cP at 25 °C[5] |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−270.7 kJ·mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−3519.3 kJ·mol−1 |
| 標準モルエントロピー S |
+229.03 J·K−1·mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    |
| GHSシグナルワード | Danger[6] |
| Hフレーズ | H226, H302, H305, H312, H332, H315, H318[6] |
| Pフレーズ | P280, P305+351+338[6] |
| NFPA 704 |
2
1
0
|
| 引火点 | 44 °C (111 °F; 317 K) |
| 発火点 | 420 °C (788 °F; 693 K) |
| 爆発限界 | 1.1–9.4% |
| 許容曝露限界 | TWA 50 ppm (200 mg/m3)[4] |
| 最低致死濃度 LCLo | 4706 ppm (マウス, 1.5 hr)[8] |
| 半数致死量 LD50 | 1200 mg/kg (ネコ, 経口); 2362 mg/kg (ラット, 経口)[7] |
| 半数致死濃度 LC50 | 8000 ppm (ラット, 4 hr)[8] |
| 関連する物質 | |
| 関連するケトン | シクロペンタノン、シクロヘプタノン |
| 関連物質 | シクロヘキサノール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シクロヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。
無色の油状液体で[3]、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。
水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名：アノン。
日本では、消防法による第4類危険物 第2石油類[9]、労働安全衛生法による2019年有害物ばく露作業報告対象物に指定されている。
合成法
- コバルトまたはマンガンの酢酸塩もしくはナフテン酸塩を触媒とし、シクロヘキサンを自動酸化する。選択率を80%以上に維持するため、転化率は5%程度に抑えられる。蒸留により、未反応のシクロヘキサンを留去し、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物（KAオイル）を得る。シクロヘキサノンを単離したい場合には、さらに蒸留により分離される。
- シクロヘキサノールを亜鉛または銅触媒により、400-450℃で脱水素化する。
- フェノールを、Pd-CaO/Al2O3等のパラジウム触媒を用いて、気相、140-170℃で水素化する。
用途
ヒドロキシルアミンと縮合させシクロヘキサノンオキシムとした後、ベックマン転位反応を用いてε-カプロラクタムに転換して、6-ナイロンの原料とする。
または、KAオイルを硝酸酸化して、アジピン酸とし、6,6-ナイロンの原料とする。
これらナイロンへの用途が大半を占め、その量は年間約500万トンに達する。溶媒、または酸化反応の活性化剤として用いられることもある。
脚注
- ^ “ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE”. inchem.org. 2022年8月24日閲覧。
- ^ “CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone”. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2022年8月24日閲覧。
- ^ a b “Cyclohexanone (CID 7967)”. PubChem. 2025年6月19日閲覧。
- ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0166
- ^ Ch. Wohlfarth. “Viscosity of cyclohexanone”. In M.D. Lechner. Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures · Supplement to IV/18. Springer-Verlag. doi:10.1007/978-3-540-75486-2_192
- ^ a b c d Sigma-Aldrich Co., Cyclohexanone.
- ^ 動物およびヒトに対し毒性
- ^ a b “Cyclohexanone”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年6月19日閲覧。
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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