アジピン‐さん【アジピン酸】
アジピン酸
アジピン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/16 05:16 UTC 版)
| アジピン酸 | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 124-04-9 |
| E番号 | E355 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
| KEGG | D08839 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O4 |
| モル質量 | 146.14 |
| 示性式 | HOOC–(CH2)4–COOH |
| 外観 | 無色粉末 |
| 密度 | 1.36, 固体 |
| 融点 | 152 |
| 沸点 | 338 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される無臭の無色結晶性粉末である。
性質
水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pKa1 = 4.42, pKa2 = 5.42 である。
製法
シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。
用途
ヘキサメチレンジアミンと共に6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。
アジピン酸あるいはそのエステルは，水素化して 1,6-ヘキサンジオールとなり，これは主としてポリエステルとポリウレタンに用いられる。
参考文献
- 熊本卓哉「アジピン酸の工業的合成とその利用(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)」『化学と教育』第60巻第6号、日本化学会、2012年、266-269頁、doi:10.20665/kakyoshi.60.6_266、ISSN 0386-2151。
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