シクロヘキサノールとは？わかりやすく解説

シクロヘキサノール^[1]
物質名
	優先IUPAC名 Cyclohexanol ; シクロヘキサノール
	別名 Cyclohexyl Alcohol,; hexahydrophenol,; hydrophenol,; hydroxycyclohexane,; Naxol; Hexalin; Hydralin; HOCy
識別情報
CAS登録番号	108-93-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18099 ;
ChEMBL	ChEMBL32010 ;
ChemSpider	7678 ;
DrugBank	DB03703 ;
ECHA InfoCard	100.003.301
EC番号	203-630-6;
KEGG	C00854 ;
PubChem CID	7966;
RTECS number	GV7875000;
UNII	8E7S519M3P ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021894 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN ;
	SMILES C1CCCCC1O ;
性質
化学式	C6H12O
モル質量	100.158 g/mol
外観	無色の粘性液体、吸湿性
匂い	樟脳のような
密度	0.9624 g/mL, 液体
融点	25.93 °C (78.67 °F; 299.08 K)
沸点	161.84 °C (323.31 °F; 434.99 K)
水への溶解度	3.60 g/100 mL (20 °C) ; 4.3 g/100 mL (30 °C)
溶解度	エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルムに溶ける。酢酸エチル、亜麻仁油、ベンゼンと混和する。
蒸気圧	1 mmHg (20°C)
ヘンリー定数 (kH)	4.40 x 10−6 atm-cu m/mol
酸解離定数 pKa	16
磁化率	−73.40·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4641
粘度	41.07 mPa·s (30 °C)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性、皮膚刺激性、酸化剤と激しく反応
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H332, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 2 0
引火点	67 °C (153 °F; 340 K)
発火点	300 °C (572 °F; 573 K)
爆発限界	2.7–12%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2060 mg/kg (経口, ラット); 2200-2600 mg/kg (経口, ウサギ)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 50 ppm (200 mg/m3)
REL	TWA 50 ppm (200 mg/m3)
IDLH	400 ppm
安全データシート (SDS)	MSDS for cyclohexanol
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シクロヘキサノール (cyclohexanol) は二級アルコールで、シクロヘキサン環の一つの水素をヒドロキシ基で置換した分子構造をもつ。溶媒、ガスクロマトグラフィーの基準物質としても用いられる。

物性

シクロヘキサノールは特徴的な芳香を有する無色の液体である。25°Cで融解し、161°Cで沸騰する。エタノール、酢酸エチル、および芳香性炭化水素化合物などに対し高い溶解性を示す。水に対する溶解性は3.60 g/100mL。引火点はおよそ 68 ℃ で発火点は290°C。密度は0.941g/cm³であり、水より低密度である。融点が25°Cであるため、室温では多くの場合ネバネバした液体状となっている。

製法

主な製法には

コバルト触媒を用いたシクロヘキサンの空気酸化^[4]

${\ce {C6H12 + 1/2 O2 -> C6H11OH}}$

Agent 15 (BZ)
KOLOKOL-1

嘔吐剤

催涙剤

焼夷剤

三フッ化塩素

対物剤

化学兵器規制

分子式：	C₆H₁₂O
その他の名称：	ヘキサリン、ヘキサヒドロフェノール、ヒドロキシシクロヘキサン、Hexalin、Cyclohexanol、Hexahydrophenol、Hydroxycyclohexane、ヒドロフェノール、ヒドラリン、アドロナル、ナキソール、Hydralin、Adronal、Naxol、Hydrophenol、1-Cyclohexanol、Cyclohexan-1-ol、Cyclohexyl alcohol
体系名：	シクロヘキシルアルコール、1-シクロヘキサノール、シクロヘキサン-1-オール、シクロヘキサノール

G剤	タブン (GA) サリン (GB) クロロサリン (GC) ソマン (GD) エチルサリン (GE) シクロサリン (GF) GHガス GJガス GKガス GLガス GMガス GNガス GOガス GPガス GQガス GRガス GSガス GTガス GUガスフルオロタブン GVガス EA-1356 EA-3534 EA-4352 EA-5414 EA-5488 チオサリンチオソマンチオシクロサリンクロチルサリン
V剤	EA-1521 EA-1576 EA-2192 EA-3148 EA-3317 VDガス VEガス VFガス VGガス VHガス VJガス VKガス VLガス VMガス VNガス VOガス VPガス VQガス VRガス VSガス VTガス VUガス VVガス VWガス VXガス VYガス VZガス
ノビチョク	A-230 A-232 A-234 A-242 A-262 C01-A035 C01-A039 C01-A042
カーバメート剤	EA-3887 EA-3887A EA-3948 EA-3966 EA-3990 EA-4026 EA-4038 EA-4048 EA-4056 EA-4057 EA-4181 T-1123 T-1708 T-1152 T-1194 オクタメチレン-ビス(5-ジメチルカルバモキシイソキノリニウムブロミド) TL-599 TL-1238
その他	EA-2012 EA-2054 EA-2098 EA-2613 2-エトキシカルボニル-1-メチルビニルシクロヘキシルメチルホスホネートネオペンチレンフルオロホスフェート
前駆体	クロロサリンクロロソマンシクロヘキサノールイソプロピルアルコールピナコロンピナコリルアルコールイソプロピルアミノエチルメチル亜ホスホン酸エステルメチルホスホニルジフルオリド 3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール


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