シアノヒドリン

デジタル大辞泉

シアノヒドリン【cyanohydrin】

読み方：しあのひどりん

《「シアンヒドリン」とも》分子構造中の同一炭素原子上に水酸基（-OH）とシアノ基（-CN）の両方をもつ化学種の総称。

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シアノヒドリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/19 06:08 UTC 版)

α-シアノヒドリンの一般構造。R, R' は水素原子または有機基を表す

シアノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。

カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。

合成法

α-シアノヒドリンはアルデヒドまたはケトンにシアン化物イオンを付加させると得られる。この反応にはシアン化水素 HCN を基質、シアン化ナトリウム NaCN を触媒として用いることができる。シアン化物イオンがカルボニル基に付加したあと、生成するアルコキシドが HCN からプロトンを引き抜いて ⁻CN が再生する。

${\ce {{RC(=O)R'}+{^{-}CN}->RR'C(CN)O^{-}}}$

リナマリンの構造式

いくつかのシアノヒドリンが植物中に青酸配糖体として存在していることが知られている。例えばキャッサバには、リナマリン（アセトンシアノヒドリンのグルコシド）が含有されている。また梅をはじめとするバラ科サクラ属植物の種子には、プルナシン（マンデロニトリルのグルコシド）、アミグダリンなどが含有されている。

また、ヤスデの中には防御物質としてマンデロニトリルを使用するものが存在する。

関連項目

• ベンゾイン縮合
• キリアニ-フィッシャー合成
• ストレッカー反応