メシチルオキシドとは? わかりやすく解説

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4‐メチル‐3‐ペンテン‐2‐オン

分子式C6H10O
その他の名称メシチルオキシド、イソプロピリデンアセトン、Mesityl oxide、Isopropylideneacetone、4-Methyl-3-penten-2-one、Methyl(2-methyl-1-propenyl) ketone、2-Methyl-2-penten-4-one、Methyl 2-methyl-1-propenyl ketone
体系名:2-メチル-2-ペンテン-4-オン、4-メチル-3-ペンテン-2-オンメチル(2-メチル-1-プロペニル)ケトンメチル2-メチル-1-プロペニルケトン


メシチルオキシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/04/27 01:55 UTC 版)

メシチルオキシド
識別情報
CAS登録番号 141-79-7 
ChemSpider 8526 
RTECS番号 SB4200000
特性
化学式 C6H10O
モル質量 98.14 g mol−1
外観 淡い黄色の液体
密度 0.858 g/cm3
融点

-53 °C, 220 K, -63 °F

沸点

129.5 °C, 403 K, 265 °F

への溶解度 Good
other solventsへの溶解度 多くの有機溶媒にとける
屈折率 (nD) 1.442
危険性
主な危険性 flammable
Rフレーズ R10 R20/21/22
Sフレーズ S25
引火点 87 °F (31 °C)
関連する物質
関連物質 ジアセトンアルコール
アセトン,
ベンジリデンアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH=C(CH3)2 と表されるケトン。無色の液体で、強いペパーミント臭を持つ。

製造

メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り[1]、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る[2]

メシチルオキシドの合成

用途

二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。

メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。

参考文献

  1. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版
  2. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版



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