3-ヒドロキシ-2-ブタノンとは？わかりやすく解説

3-ヒドロキシ-2-ブタノン
	優先IUPAC名 3-Hydroxybutan-2-one
	別称 3-Hydroxybutanone ; Acetyl methyl carbinol
識別情報
CAS登録番号	513-86-0 (R/S) ; 53584-56-8 (R) ; 78183-56-9 (S) ;
3D model (JSmol)	Interactive image; (R): Interactive image; (S): Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15688 ; CHEBI:15686 (R); CHEBI:15687 (S);
ChemSpider	21105851 ; 388445 (R); 394765 (S);
ECHA InfoCard	100.007.432
EC番号	208-174-1;
KEGG	C00466; C00810 (R); C01769 (S);
PubChem CID	179 (R/S); 439314 (R); 447765 (S);
RTECS number	EL8790000;
UNII	BG4D34CO2H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024399 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD ;
	SMILES CC(=O)C(C)O ; (R): CC(=O)[C@@H](C)O ; (S): CC(=O)[C@H](C)O ;
特性
化学式	C4H8O2
モル質量	88.11 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ヨーグルトのような
密度	1.012 g/cm3
融点	15 °C, 288 K, 59 °F
沸点	148 °C, 421 K, 298 °F
水への溶解度	1000 g/L (20 °C)
その他溶媒への溶解度	エタノールに溶ける。; ジエチルエーテル、石油エーテルにわずかに溶ける。; プロピレングリコールと混和する。; 植物油に溶けない。
log POW	−0.36
酸解離定数 pKa	13.72
比旋光度 [α]D	−39.4
屈折率 (nD)	1.4171
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
引火点	41 °C (106 °F; 314 K)
半数致死量 LD50	> 5000 mg/kg (ラット, 経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-ヒドロキシ-2-ブタノン (3-hydroxy-2-butanone) は分子式 C₄H₈O₂ で表されるα-ヒドロキシケトン (アシロイン) である。 アセトイン (acetoin) の慣用名がよく使用されている。

性質

ヨーグルト、バター様の香りを持つ化合物であり、主に発酵食品に香気成分として含まれるが、野菜や果物にも少量含有される。

室温で放置すると、二分子でそれぞれのカルボニル基にヒドロキシ基が付加してヘミアセタール化した二量体である2,5-ジメチル-1,4-ジオキサン-2,5-ジオールを徐々に形成する。これは融点 90 °Cの結晶性物質であるが、融点以上に加熱すると単量体に戻る。

水、エタノール、プロピレングリコール、ジクロロメタンなどに可溶。溶液の状態では単量体のまま保存できる^[1]。

合成

アセトアルデヒドのチアゾリウム塩触媒を用いたベンゾイン縮合によって合成される。その他、酢酸エステルのアシロイン縮合や2,3-ブタンジオールの微生物酸化、2,3-ブタンジオンの部分還元によっても合成できる。糖から3-ヒドロキシ-2-ブタノンを生成する発酵法も知られている。

生合成

ピルビン酸の二量化によって生成するアセト乳酸の脱炭酸で生成する。

用途

乳製品やそれを利用した菓子、マーガリン、キャラメル、コーヒー、タバコなどに香料として使用される^[1]。

法的規制

消防法により第四類危険物の第二石油類に指定されている^[2]。

出典

^ ^a ^b 『15710の化学商品』化学工業日報社、2010年、1479頁。
^ 職場のあんぜんサイト 3-ヒドロキシ-2-ブタノン厚生労働省、2010年3月31日（2017年8月1日閲覧）。

[化商-1] 『15710の化学商品』化学工業日報社、2010年、1479頁。

[2] 職場のあんぜんサイト 3-ヒドロキシ-2-ブタノン厚生労働省、2010年3月31日（2017年8月1日閲覧）。

[1]

[2]

分子式：	C₄H₈O₂
その他の名称：	アセトイン、ジメチルケトール、2,3-ブタノロン、アセチルメチルカルビノール、Acetoin、Dimethylketol、2,3-Butanolone、3-Hydroxy-2-butanone、Acetyl methyl carbinol、ジメチルケトカルビノール、Dimethylketocarbinol、3-Hydroxybutan-2-one、Methyl acetyl carbinol
体系名：	メチルアセチルカルビノール、3-ヒドロキシブタン-2-オン、3-ヒドロキシ-2-ブタノン

アルコールに関連する言葉	Β-ヒドロキシエチルクロリドヒドロキシ酸(ヒドロキシさん) 3-ヒドロキシ-2-ブタノンヒドロキシメチルペンチルシクロヘキセンカルボキシアルデヒドピナコール
ケトンに関連する言葉	バレロフェノン 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 3-ヒドロキシ-2-ブタノンピナコロンヒノキチオール >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉

アルコール	2-アダマンタノール Tert-ブチルアルコール 3-ヒドロキシ-2-ブタノンジアシルグリセロールジアセトンアルコール >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
ケトン	ムスコンアロキサン 3-ヒドロキシ-2-ブタノンクロロアセトフェノンケチル >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧

3-ヒドロキシ-2-ブタノン

優先IUPAC名 3-Hydroxybutan-2-one
別称 3-Hydroxybutanone Acetyl methyl carbinol
識別情報
CAS登録番号	513-86-0 (R/S) 53584-56-8 (R) 78183-56-9 (S)
3D model (JSmol)	Interactive image (R): Interactive image (S): Interactive image
ChEBI	CHEBI:15688 CHEBI:15686 (R) CHEBI:15687 (S)
ChemSpider	21105851 388445 (R) 394765 (S)
ECHA InfoCard	100.007.432
EC番号	208-174-1
KEGG	C00466 C00810 (R) C01769 (S)
PubChem CID	179 (R/S) 439314 (R) 447765 (S)
RTECS number	EL8790000
UNII	BG4D34CO2H
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024399
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD
SMILES CC(=O)C(C)O (R): CC(=O)[C@@H](C)O (S): CC(=O)[C@H](C)O
特性
化学式	C₄H₈O₂
モル質量	88.11 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	ヨーグルトのような
密度	1.012 g/cm³
融点	15 °C, 288 K, 59 °F
沸点	148 °C, 421 K, 298 °F
水への溶解度	1000 g/L (20 °C)
その他溶媒への溶解度	エタノールに溶ける。ジエチルエーテル、石油エーテルにわずかに溶ける。プロピレングリコールと混和する。植物油に溶けない。
log P_OW	−0.36
酸解離定数 pK_a	13.72
比旋光度 [α]_D	−39.4
屈折率 (n_D)	1.4171
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
引火点	41 °C (106 °F; 314 K)
半数致死量 LD₅₀	> 5000 mg/kg (ラット, 経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアの3-ヒドロキシ-2-ブタノン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

3-ヒドロキシ-2-ブタノンとは？ わかりやすく解説

アセトイン

3-ヒドロキシ-2-ブタノン

性質

合成

生合成

用途

法的規制

出典

「3-ヒドロキシ-2-ブタノン」の関連用語

3-ヒドロキシ-2-ブタノンとは？わかりやすく解説