アセチレンジカルボン酸ジメチル
| 分子式： | C6H6O4 |
| その他の名称： | 2-Butynedioic acid dimethyl ester、アセチレンジカルボン酸ジメチルエステル、Ethyne-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester、DMAD、1,2-Ethynedicarboxylic acid dimethyl ester、1,2-Acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester、2-Butynedioic acid dimethyl、Acetylene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl、Acetylenedicarboxylic acid dimethyl、Acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester、2-Butyne-1,4-dioic acid dimethyl、Ethynedicarboxylic acid dimethyl、Dimethyl acetylenedicarboxylate |
| 体系名： | アセチレン-1,2-ジカルボン酸ジメチル、2-ブチン-二酸ジメチル、エチンジカルボン酸ジメチル、2-ブチン-1,4-二酸ジメチル、ジメチルアセチレンジカルボキシラート、アセチレンジカルボン酸ジメチル、2-ブチン二酸ジメチル、エチン-1,2-ジカルボン酸ジメチル、1,2-エチンジカルボン酸ジメチル、1,2-アセチレンジカルボン酸ジメチル、アセチレン二カルボン酸ジメチル |
アセチレンジカルボン酸ジメチル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/30 00:38 UTC 版)
| アセチレンジカルボン酸ジメチル | |
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アセチレンジカルボン酸ジメチル |
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別称
DMAD
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ECHA InfoCard | 100.010.999 |
| RTECS number |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6O4 |
| モル質量 | 142.11 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.1564 g/cm3 |
| 融点 | -117 °C |
| 沸点 | 195–198 °C |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 他の溶媒への溶解度 | ほとんどの有機溶媒 |
| 屈折率 (nD) | 1.447 |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 0 D |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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Toxic |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H302, H314 | |
| P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P405 | |
| 引火点 | 187 °C (369 °F; 460 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | プロピオン酸メチル ヘキサフルオロ-2-ブチン, アセチレン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アセチレンジカルボン酸ジメチル(Dimethyl acetylenedicarboxylate, DMAD)は、化学式がCH3O2CC2CO2CH3の有機化合物である。このアルキンは、室温では液体として存在する強い求電子剤である。研究室では一般にDMADと呼ばれ、ディールス・アルダー反応のような環化付加においてジエノファイルとして広く用いられる。また、強力なマイケル付加アクセプターでもある[1][2]。
合成
安価に入手できるが、現在でも最初の方法で合成される[3]。マレイン酸を臭素化し、生成したジブロモコハク酸を脱ハロゲン化水素する[4]。得られたジカルボン酸を硫酸を触媒としてメタノールでエステル化するとDMADが生成する[5]。
危険性
DMADは催涙物質およびびらん剤である。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[6]。
出典
- ^ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Sahoo, Manoj Kumar: Dimethyl Acetylene Dicarboxylate SYNLETT 2007, No. 13, pp 2142–2143 doi:10.1055/s-2007-984894 Open access
- ^ Bandrowski, E. “Ueber Acetylendicarbonsäure” Chemische Berichte band 10, 838 (1877).
- ^ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. “Acetylenedicarboxyltic acid”. Organic Syntheses (英語).
{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 2, p. 10 - ^
Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J. “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”. Organic Syntheses (英語).
{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 4, p. 329 - ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
アセチレンジカルボン酸ジメチルと同じ種類の言葉
| メチルに関連する言葉 | ポリメタクリル酸メチル 塩化メチル アセチレンジカルボン酸ジメチル 臭化メチル チオファネートメチル |
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