カルバニオン

日本化学物質辞書Web

メタニド

分子式：	CH3
その他の名称：	Methaneide、Methanide、Carbanion
体系名：	メタンイド、メタニド、カルバニオン

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カルバニオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/04/03 23:29 UTC 版)

カルバニオン (英: carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。

構造

アルキル炭素のカルバニオンは、孤立電子対を頂点の一つとした、sp³ 混成型四面体構造をとる。孤立電子対とほかに3個の共有結合を持つことでオクテット則を満たす。

アルケニル炭素のカルバニオンは平面三角形型（sp² 混成型）、アルキニル炭素のカルバニオンは直線型（sp 混成型）をとる。

アリルアニオン、ベンジルアニオン、シクロペンタジエニルアニオンなどは、共鳴により安定化するため、共役系を含んだ平面構造をとる。

発生法

• 酸塩基反応による発生法

  炭化水素に、充分に強い塩基を作用させればカルバニオンを発生させられる。比較的安定なアリールアニオン、アルキニルアニオンを得る際に有効である。B:塩基のとき、

${\ce {R3C-H\ + B^- -> R3C^-\ + H-B}}$

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