マロン酸エステル合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/04/08 20:45 UTC 版)
「マロン酸ジエチル」の記事における「マロン酸エステル合成」の解説
この化合物の主要な用途の1つは、マロン酸エステル合成である。マロン酸ジエチル(1)と適当な塩基の反応で合成されるカルバニオン(2)は、適当な求電子剤でアルキル化することができる。このアルキル化1,3-ジカルボニル化合物(3)は、すぐに脱炭酸して置換酢酸を得る。 塩基としてはナトリウムエトキシドを用いることが望ましい。苛性アルカリや他のアルコキシドを用いると加水分解やエステル交換反応により副生成物を生じてしまう。
※この「マロン酸エステル合成」の解説は、「マロン酸ジエチル」の解説の一部です。
「マロン酸エステル合成」を含む「マロン酸ジエチル」の記事については、「マロン酸ジエチル」の概要を参照ください。
マロン酸エステル合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/03/22 14:00 UTC 版)
「アセト酢酸エステル合成」の記事における「マロン酸エステル合成」の解説
アセト酢酸エステル合成とよく似た手法として、マロン酸エステル合成がある。そこでは、マロン酸のエステルから発生させたカルバニオンを利用し、α-置換酢酸エステルを得る。 マロン酸エステル合成は、上図に示す各段階を経る。 マロン酸エステル 1 に塩基を加え、カルバニオン 2 を発生させる。2 も、2個のカルボニル基と共鳴することで、大きな安定化効果を受けている。 カルバニオン 2 にハロゲン化アルキル R-X を作用させ 3 を得る。 必要に応じて希酸で処理すれば、容易に加水分解と脱炭酸が起こり、α-置換エステル 4 が得られる。 この流れの中で、マロン酸エステルは酢酸エステルのα-アニオン (ROC(=O)CH2−) の合成等価体としてはたらいたことになる。
※この「マロン酸エステル合成」の解説は、「アセト酢酸エステル合成」の解説の一部です。
「マロン酸エステル合成」を含む「アセト酢酸エステル合成」の記事については、「アセト酢酸エステル合成」の概要を参照ください。
- マロン酸エステル合成のページへのリンク
