ザイツェフ則
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/08/27 03:26 UTC 版)
有機化学において、ザイツェフ則（ザイツェフそく、Зайцев則、Saytzeff則、英語: Zaitsev's rule、ザイチェフ則や英語読みのセイチェフ則とも）は、脱離反応において多く生成するアルケンを予測するための経験則である。ロシアの化学者アレクサンドル・ザイツェフ（Александр Михайлович Зайцев）はカザン大学にいたときにさまざまな脱離反応を研究し、結果生じるアルケンの一般的な傾向を観察した。この傾向に基づいてザイツェフは「最も多く生成されたアルケンは、水素置換基が最も少ないα炭素から水素を取り除くことに対応する」と述べた。例えば、2-ヨードブタンをアルコール性の水酸化カリウム(KOH)で処理すると、2-ブテンが主生成物となり、1-ブテンが副生成物となる[1]。
- ^ Lehman, John (2009). Operational Organic Chemistry (4th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. p. 182. ISBN 978-0136000921
- ^ Saytzeff, Alexander (1875). “Zur Kenntniss der Reihenfolge der Analgerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 179 (3): 296–301. doi:10.1002/jlac.18751790304.
- ^ a b c d Lewis, D. E. (1995). “Alexander Mikhailovich Zaytsev (1841–1910) Markovnikov's Conservative Contemporary”. Bulletin for the History of Chemistry 17: 21–30 (27).
- ^ a b c Lewis, D. E. (2010). “Feuding Rule Makers: Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (1841–1910) and Vladimir Vasil'evich Markovnikov (1838–1904). A Commentary on the Origins of Zaitsev's Rule”. Bulletin for the History of Chemistry 35 (2): 115–124 (121–122).
- ^ Popoff, Aleksandr (1872). “Die Oxydation der Ketone als Mittel zur Bestimmung der Constitution der fetten Säuren und der Alkohole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 162 (1): 151–160. doi:10.1002/jlac.18721620112.
- ^ Wade, pp. 292–294.
- ^ Wade, p. 293.
- ^ The Physical Origin of Saytzeff's Rule Benoit Braida, Vinca Prana, and Philippe C. Hiberty Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5724 –5728 doi:10.1002/anie.200901923
- ^ Wade, p. 301.
- ^ Wade, p. 302.
- ^ Wade, pp. 898–901.
- ^ Wade, p. 903.
- ^ Lehman 2009, pp. 183–184
- ^ Hückel, Walter; Tappe, Werner; Legutke, Günter (1940). “Abspaltungsreaktionen und ihr sterischer Verlauf”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 543: 191–230. doi:10.1002/jlac.19405430117.
[続きの解説]
「ザイツェフ則」の続きの解説一覧
- 1 ザイツェフ則とは
- 2 ザイツェフ則の概要
- 3 関連項目
ザイツェフ（ザイチェフ）則
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/05/02 00:32 UTC 版)
「脱離反応」の記事における「ザイツェフ（ザイチェフ）則」の解説
ザイツェフ則（～そく、Zaitsev's rule〔Saytzeff's rule〕、セイチェフ則とも表記）は、第3級カルボカチオンの隣にある炭素からのプロトン脱離によって生じる炭素間の二重結合は、カルボカチオンに結合している最も炭素の数が多いアルキル基にできやすいという規則である。
※この「ザイツェフ（ザイチェフ）則」の解説は、「脱離反応」の解説の一部です。
「ザイツェフ（ザイチェフ）則」を含む「脱離反応」の記事については、「脱離反応」の概要を参照ください。
ウィキペディア小見出し辞書の「ザイツェフ則」の項目はプログラムで機械的に意味や本文を生成しているため、不適切な項目が含まれていることもあります。ご了承くださいませ。 お問い合わせ。
- ザイツェフ則のページへのリンク
