ザイツェフ則
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有機化学において、ザイツェフ則（ザイツェフそく、Зайцев則、Saytzeff則、英語: Zaitsev's rule、ザイチェフ則や英語読みのセイチェフ則とも）は、脱離反応において多く生成するアルケンを予測するための経験則である。ロシアの化学者アレクサンドル・ザイツェフ（Александр Михайлович Зайцев）はカザン大学にいたときにさまざまな脱離反応を研究し、結果生じるアルケンの一般的な傾向を観察した。この傾向に基づいてザイツェフは「最も多く生成されたアルケンは、水素置換基が最も少ないα炭素から水素を取り除くことに対応する」と述べた。例えば、2-ヨードブタンをアルコール性の水酸化カリウム(KOH)で処理すると、2-ブテンが主生成物となり、1-ブテンが副生成物となる[1]。
- ^ Lehman, John (2009). Operational Organic Chemistry (4th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. p. 182. ISBN 978-0136000921
- ^ Saytzeff, Alexander (1875). “Zur Kenntniss der Reihenfolge der Analgerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 179 (3): 296–301. doi:10.1002/jlac.18751790304.
- ^ a b c d Lewis, D. E. (1995). “Alexander Mikhailovich Zaytsev (1841–1910) Markovnikov's Conservative Contemporary”. Bulletin for the History of Chemistry 17: 21–30 (27).
- ^ a b c Lewis, D. E. (2010). “Feuding Rule Makers: Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (1841–1910) and Vladimir Vasil'evich Markovnikov (1838–1904). A Commentary on the Origins of Zaitsev's Rule”. Bulletin for the History of Chemistry 35 (2): 115–124 (121–122).
- ^ Popoff, Aleksandr (1872). “Die Oxydation der Ketone als Mittel zur Bestimmung der Constitution der fetten Säuren und der Alkohole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 162 (1): 151–160. doi:10.1002/jlac.18721620112.
- ^ Wade, pp. 292–294.
- ^ Wade, p. 293.
- ^ The Physical Origin of Saytzeff's Rule Benoit Braida, Vinca Prana, and Philippe C. Hiberty Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5724 –5728 doi:10.1002/anie.200901923
- ^ Wade, p. 301.
- ^ Wade, p. 302.
- ^ Wade, pp. 898–901.
- ^ Wade, p. 903.
- ^ Lehman 2009, pp. 183–184
- ^ Hückel, Walter; Tappe, Werner; Legutke, Günter (1940). “Abspaltungsreaktionen und ihr sterischer Verlauf”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 543: 191–230. doi:10.1002/jlac.19405430117.
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