キシルロースとは? わかりやすく解説

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キシルロース【xylulose】

読み方:きしるろーす

単糖類の一。無色シロップ状。ケトン基をもつケトースであり、その構造からペントース分類されるD型L型光学異性体がある。


キシルロース

分子式C5H10O5
その他の名称Xylulose、キシルロース
体系名: rel-(3R*,4S*)-2-オキソペンタン-1,3,4,5-テトラオール


キシルロース

英訳・(英)同義/類義語:xylulose

五炭糖ケトース異性体一つ

キシルロース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2015/01/15 07:18 UTC 版)

キシルロース[1]
識別情報
CAS登録番号 5962-29-8 (D/L), 551-84-8 (D), 527-50-4 (L)
PubChem 22253
ChemSpider 20892
ChEBI CHEBI:17399
特性
化学式 C5H10O5
モル質量 150.13 g mol−1
外観 無色油状
比旋光度 [α]D −33(c = 2.5, 18 ℃, D体)[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キシルロース (xylulose) はケトース五炭糖に分類される単糖の一種である。化学式はC5H10O5で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。

代謝系においては、キシロースからキシロースイソメラーゼによる異性化、またはキシリトールからキシリトールデヒドロゲナーゼによる脱水素化により生成する。その後キシルロキナーゼによってリン酸化されキシルロース-5-リン酸となり、ペントースリン酸経路に入る。

L-キシルロースは五炭糖尿症患者の尿に蓄積する。L-キシルロースはD-グルコースと同様に還元糖としての反応を持つため、五炭糖尿症患者は昔、糖尿病であるという誤った診断を下されることがあった。

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9996.
  2. ^ Merck Index 14th ed., 10088.

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