キシロースとは? わかりやすく解説

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キシロース【xylose】

読み方:きしろーす

ペントース一種木材・わら・竹などに含まれ甘味がある。化学式C5H10O5 木糖(もくとう)。


キシロース

分子式C5H10O5
その他の名称D-Xylose、木糖、Wood sugar、ウッドシュガー、キシロース、Xylose(-)-D-Xylose、(+)-D-Xylose
体系名:(2R,3S,4R)-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンタナール、(+)-D-キシロース、D-キシロース、(-)-D-キシロース


キシロース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/06 23:53 UTC 版)

d-キシロース
識別情報
CAS登録番号 58-86-6 , 609-06-3 ( l-異性体) [ESIS], 41247-05-6 (ラセミ体) [ESIS]
PubChem 135191
ChemSpider 119104 
UNII A1TA934AKO , A4JW0V2MYA ( l-異性体) 
EC番号 200-400-7
ChEMBL CHEMBL502135 
特性
化学式 C5H10O5
モル質量 150.13 g/mol
外観 単斜晶の針状またはプリズム状、無色
密度 1.525 g/cm3 (20 °C)
融点

144 - 145 °C, 272 K, -85 °F

比旋光度 [α]D +22.5° (CHCl3)
磁化率 -84.80·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704
1
1
0
関連する物質
関連するアルドペントース アラビノース
リボース
リキソース
関連物質 キシルロース
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キシロース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13ので、単糖五炭糖及びアルドースに分類される。

天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が[58-86-6]、L体が[609-06-3]、DL体が[41247-05-6]。

D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い[1]

存在

単体ではほとんどみられないが、ヘミセルロースの一つであるキシランを構成するものとして植物に広く存在する。還元することによってキシリトールとなるほか、キシロースイソメラーゼによってキシルロースになる。生合成はUDPグルクロン酸の脱炭酸によってUDPキシロースが生成するというもので、このUDPキシロースがキシロシルトランスフェラーゼにより、糖鎖多糖に組み込まれる。

脚注

  1. ^ 檜作進「L-アラビノースの栄養・生理的機能と用途」『Journal of Applied Glycoscience』第46巻第2号、日本応用糖質科学会、1999年、159-165頁、CRID 1390001206292270464doi:10.5458/jag.46.159ISSN 1340-3494 

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