N-アセチルグルコサミンとは？わかりやすく解説

N-アセチルグルコサミン
	; ハース投影式
	IUPAC名 β-D-(Acetylamino)-2-deoxy-glucopyranose
	別称 N-Acetyl-D-glucosamine ; GlcNAc ; NAG
識別情報
CAS登録番号	7512-17-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1247660
ChEBI	CHEBI:28009 ;
ChEMBL	ChEMBL447878 ;
ChemSpider	22563 ;
ECHA InfoCard	100.028.517
EC番号	231-368-2;
Gmelin参照	721281
KEGG	C03878;
PubChem CID	24139;
UNII	V956696549 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3045855、DTXSID301045979 ;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N ; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL ;
	SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C ;
特性
化学式	C8H15NO6
モル質量	221.21 g mol−1
融点	211
関連する物質
関連する単糖	N-アセチルガラクトサミン
関連物質	グルコサミン; グルコース
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-アセチルグルコサミン（N-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG）は、グルコースの2位ヒドロキシル基がアセチルアミノ基に置換された単糖である。化学的にはグルコサミンの2位アミノ基をアセチル化することで容易に調製できる。いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。

GlcNAcは細菌の細胞壁の生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸 (MurNAc) が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

GlcNAcは、昆虫、甲殻類、線虫など脱皮動物の外被の基質を構成しているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

効能

重症でない骨関節炎におそらく有効だが、ほかのデータは見つからない^[1]。

分子式：	C₈H₁₅NO₆
その他の名称：	N-Acetylglucosamine、N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシ-D-グルコース、D-N-Acetylglucosamine、2-Acetamido-2-deoxyglucose、2-Acetamido-D-glucose、Acetylglucosamine、N-Acetyl-D-glucosamine、2-acetamido-2-deoxy-D-Glucose、D-N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシグルコース、2-アセタミド-D-グルコース、アセチルグルコサミン、2-Acetylamino-2-deoxy-D-glucose、D-GlcNAc
体系名：	2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース、N-アセチル-D-グルコサミン、2-アセチルアミノ-2-デオキシ-D-グルコース

アミド	ジニトロジメチルオキサミドジメチルアセトアミド N-アセチルグルコサミンアジポアミドインダパミド >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
単糖	キシルロースホスホリボシルピロリン酸 N-アセチルグルコサミンキシロースジヒドロキシアセトン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
アミノ糖	ガラクトサミンメグルミンムラミルジペプチド N-アセチルガラクトサミン N-アセチルグルコサミン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧

N-アセチルグルコサミン

ハース投影式
IUPAC名 β-D-(Acetylamino)-2-deoxy-glucopyranose
別称 N-Acetyl-D-glucosamine GlcNAc NAG
識別情報
CAS登録番号	7512-17-6
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1247660
ChEBI	CHEBI:28009
ChEMBL	ChEMBL447878
ChemSpider	22563
ECHA InfoCard	100.028.517
EC番号	231-368-2
Gmelin参照	721281
KEGG	C03878
PubChem CID	24139
UNII	V956696549
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3045855、DTXSID301045979
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
特性
化学式	C₈H₁₅NO₆
モル質量	221.21 g mol⁻¹
融点	211
関連する物質
関連する単糖	N-アセチルガラクトサミン
関連物質	グルコサミングルコース
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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