イドースとは? わかりやすく解説

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イドース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/27 01:11 UTC 版)

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イドース[1]
識別情報
CAS登録番号 2152-76-3
PubChem 441034
ChemSpider 389853
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸皮膚血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸(ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。

D-イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす形1C4)または珍しいねじれ形配座(S35)ともう一種類のいす形(4C1)の平衡状態として存在していることが示唆されている[2]

特徴

水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造(0.1%)、水和構造(0.5%)、環状構造(ピラノースならびにフラノース)との混合物となる(変旋光[2]

D-イドース
ナッタ投影式 ハース投影式

α-D-Idofuranose
13.5%

β-D-Idofuranose
16.5%

α-D-Idopyranose
35.9%

β-D-Idopyranose
33.4%

脚注

  1. '^ Merck Index, 11th Edition, 4818
  2. ^ a b Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694–2702. doi:10.1021/jo00364a014. 




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