フラノースとは? わかりやすく解説

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フラノース

英訳・(英)同義/類義語:furanose, furanose

酸素原子を含む5員環構造をとった糖の総称。6員環のピラノースと共に生体内の糖や多糖構成単位となる。

フラノース

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/03/11 16:17 UTC 版)

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フラノース(Furanose)はフラン様の五員環を持ったの総称である。

構造の特徴

フラノース環は、アルドテトロースアルドペントースの環状ヘミアセタールまたはケトヘキソースの環状ヘミケタールである。

フラノース環は4つの炭素原子と1つの酸素原子を頂点に持ち、酸素の右側の1つの炭素はアノマーとなっている。最も番号の大きいキラル炭素(ハース投影式では通常酸素の左にくる)の向きによって、D体かL体かが決まる。L体のフラノースでは、最も番号の大きいキラル炭素の置換基は下向きであるのに対して、D体のフラノースではこれが上向きである。

またフラノース環には、アノマー炭素の水酸基の向きによって、α型とβ型がある。D体のフラノースでは、α型の水酸基は下向きであるのに対して、β型の水酸基は上を向いている。L体ではこの上下が逆になっている。通常、アノマー炭素は水溶液の中では変旋光を起こし、α型とβ型は常に移り変わりながら平衡状態を取る。

主なフラノース

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