アノマー効果
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有機化学において、アノマー効果(アノマーこうか、英: anomeric effect)あるいはエドワード=レミュー効果(Edward-Lemieux effect)は、立体電子効果の一つである。シクロヘキサン環内のヘテロ原子に隣接するヘテロ原子性置換基が、立体的考察から予測される障害の少ないエクアトリアル配置ではなくアキシアル配置を好む傾向を説明する[1]。1955年に、J・T・エドワードによってピラノース環において初めて観測された。
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (1996) "Anomeric Effect".
- ^ Juaristi, E.; Cuevas, G. (1992). “Recent studies of the anomeric effect”. Tetrahedron 48 (24): 5019–5087. doi:10.1016/S0040-4020(01)90118-8.
- ^ a b Bauerfeldt, Glauco F.; Cardozo, Thiago M.; Pereira, Márcio S.; da Silva, Clarissa O. (1 January 2013). “The anomeric effect: the dominance of exchange effects in closed-shell systems”. Organic & Biomolecular Chemistry 11 (2): 299. doi:10.1039/c2ob26818c.
- ^ Kirby, Anthony J. (1983). The anomeric effect and related stereoelectronic effects at oxygen ; with 24 tables. Berlin [u.a.]: Springer. ISBN 0-387-11684-2.
- ^ Josh (2011年8月15日). “Anomeric argument”. Chemistry World Blog. 2014年2月14日閲覧。
- ^ a b Cuevas, Eusebio Juaristi, Gabriel (1995). The anomeric effect. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-8941-0.
- ^ Vila, A.; Mosquera, R. A. (2007). “Atoms in molecules interpretation of the anomeric effect in the O—C—O unit”. J. Comp. Chem. 28 (9): 1516–1530. doi:10.1002/jcc.20585. PMID 17330885.
- ^ a b Box, V. G. S. (1990). “The role of lone pair interactions in the chemistry of the monosaccharides. The anomeric effect”. Heterocycles 31 (6): 1157–1181. doi:10.3987/REV-90-414.
- ^ a b Box, V. G. S. (1991). “The role of lone pair interactions in the chemistry of the monosaccharides. Stereo-electronic effects in unsaturated monosaccharides”. Heterocycles 32 (4): 795–807. doi:10.3987/REV-91-425.
- ^ Sundberg, Francis A. Carey ; Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms (5., ed.). Berlin: Springer US. ISBN 978-0-387-68346-1.
- ^ Freitas, Matheus P. (1 January 2013). “The anomeric effect on the basis of natural bond orbital analysis”. Organic & Biomolecular Chemistry 11 (17): 2885. doi:10.1039/c3ob40187a.
- ^ Perron, Francoise; Albizati, Kim F. (1 November 1989). “Chemistry of spiroketals”. Chemical Reviews 89 (7): 1617–1661. doi:10.1021/cr00097a015.
- ^ Szarek, Walter A. (1979). Anomeric Effect: Origins and Consequences. Washington: American Chemical Society. ISBN 0-8412-0470-5.
- ^ Kirby, A.J. (1983). The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen. New York: Springer-Verlag. ISBN 0-387-11684-2.
- ^ Thatcher, Gregory R. J. (1993). The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects. Washington: American Chemical Society. ISBN 0-8412-2729-2.
- ^ Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms ; 250 named reactions (Pbk. ed., [Nachdr.]. ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-12-429785-2.
- 1 アノマー効果とは
- 2 アノマー効果の概要
- 3 エキソアノマー効果
- 4 関連項目
アノマー効果(安定化)
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電子求引性基(通常酸素あるいは窒素原子)が環のアキシアル配置にあるアノマーを安定化させる。この効果は水のような極性溶媒中ではなくなる。
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