ジメトキシメタンとは？わかりやすく解説

ジメトキシメタン
	Structural formula of dimethoxymethane
	Ball and stick model of dimethoxymethane
物質名
	IUPAC名 Dimethoxymethane
	別名 Formal; Formaldehyde dimethyl ether; Methylal; Dimethylformal (DMFL)
識別情報
CAS登録番号	109-87-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1697025
ChEBI	CHEBI:48341 ;
ChEMBL	ChEMBL15537 ;
ChemSpider	13837190 ;
ECHA InfoCard	100.003.378
EC番号	203-714-2;
Gmelin参照	100776
MeSH	Dimethoxymethane
PubChem CID	8020;
RTECS number	PA8750000;
UNII	7H1M4G2NUE ;
国連/北米番号	1234
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025564、DTXSID101337651 ;
	InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 Key: NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 Key: NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYAE ;
	SMILES COCOC ;
性質
化学式	C3H8O2
モル質量	76.10 g·mol−1
精密質量	76.052429500 g mol-1
外観	無色の液体
匂い	クロロホルムのような
密度	0.8593 g cm−3 (at 20 °C)
融点	−105 °C (−157 °F; 168 K)
沸点	42 °C (108 °F; 315 K)
蒸気圧	330 mmHg (20 °C)
磁化率	−47.3·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H315, H319, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	−18 °C (0 °F; 255 K)
爆発限界	2.2–13.8%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	5708 mg/kg (ウサギ, 経口)
半数致死濃度 LC50	18000 ppm (マウス, 7 時間); 15000 ppm (rat); 18354 ppm (マウス, 7 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 1000 ppm (3100 mg/m3)
REL	TWA 1000 ppm (3100 mg/m3)
IDLH	2200 ppm
関連する物質
関連するエーテル	ジメトキシエタン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジメトキシメタン(Dimethoxymethane)またはメチラール(methylal)は、無色で可燃性の液体である。沸点や粘度が低く、溶解力が非常に強い。クロロホルム様の匂いと刺激的な味を持つ。ホルムアルデヒドのジメチルアセタールである。ジメトキシメタンは水に溶け、ほとんどの一般的な有機溶媒と混合する。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[5]。

合成と構造

メタノールの酸化かまたはホルムアルデヒドとメタノールの反応により生成する。酸性溶液中では、ホルムアルデヒドとメタノールに加水分解される。

アノマー効果のため、ジメトキシメタンは、C-O結合の周りでアンチ型ではなくゴーシュ型を取りやすい。この分子は、このような効果を示す最小の分子の1つであるため、炭化水素化学では大きな興味を持たれており、アノマー効果の理論研究ではよく用いられる。

応用

工業的には、主に溶媒用途、または香水、樹脂、接着剤、塗料除去剤、保護被膜等として用いられる。

有機合成溶媒

その他の応用としては、有機合成中にメトキシメチルエーテルとしてアルコール基を保護するために用いられる^[6]。これは、乾燥ジクロロメタンまたはクロロホルム中で五酸化二リンを用いることにより行われる。クロロメチルメチルエーテルが用いられることが多い。メトキシメチルエーテルは、p-トルエンスルホン酸の存在中でメタノールを用いることにより、除去することができる。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e Merck Index, 11th Edition, 5936
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0396
^ ^a ^b 国際化学物質安全性カードジメトキシメタン (ICSC:1152) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
^ ^a ^b “Methylal”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年10月15日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Martin Berliner and Katherine Belecki. “Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol”. Organic Syntheses (英語). 84: 102.; Collective Volume, vol. 11, p. 934

外部リンク

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0396

[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 5936

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0396

[inchem-3] 国際化学物質安全性カードジメトキシメタン (ICSC:1152) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[IDLH-4] “Methylal”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年10月15日閲覧。

[5] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[6] Martin Berliner and Katherine Belecki. “Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol”. Organic Syntheses (英語). 84: 102.; Collective Volume, vol. 11, p. 934

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分子式：	C₃H₈O₂
その他の名称：	ホルマール、メチラール、メチレンジメチルエーテル、Formal、Methylal、Dimethoxymethane、Methylenedimethyl ether、Formaldehyde dimethyl acetal、Anesthenyl、アネステニル、ジメチルホルマール、Dimethylformal、Methylene glycol dimethyl ether、メチレングリコールジメチルエーテル、Formaldehyde methyl ketal、ホルムアルデヒドメチルケタール、Dimethyl formal、2,4-Dioxapentane、Methoxymethyl methyl ether
体系名：	2,4-ジオキサペンタン、メトキシメチルメチルエーテル、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、ジメトキシメタン


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