エキソアノマー効果
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/04/14 04:23 UTC 版)
アノマー効果の拡張であるエキソアノマー効果 (exo anomeric effect) では、アンチペリプラナー配座が立体障害が小さいにもかかわらず、置換基がゴーシュ配座を好む。 2-メトキシテトラヒドロピランが一つの例である。アノマー効果から予測されるように、メトキシ置換基はアキシアル配座を好む。しかしながら、メトキシ置換基と環との間のC-O結合の回転によってアキシアル配座は1つだけではない。逆アノマー効果の原則を適用すると、ゴーシュ配座が有利であり、上図の上段左の配座が最安定であることが示唆れる。この翌は実験事実によって支持れている。そのうえ、ゴーシュ配座が有利となることは、エクアトリアル配座でも見られる。
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