炭素-酸素結合
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/10 15:47 UTC 版)
炭素-酸素結合（たんそ-さんそけつごう、英: carbon-oxygen bond）は炭素と酸素の間の共有結合で、有機化学や生化学で頻繁に見られる結合の1つである[1]。酸素は6つの価電子を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの非共有電子対をつくる。水の有機誘導体であるアルコールは最も単純な例である。
炭素と酸素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く分極している。パラフィン系C-O結合の結合距離はおよそ 143 pm であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。カルボン酸 のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、エポキシドでは 147 pm と逆に長くなっている[2]。C-O結合の結合エネルギーも、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、メタノールでは 91 kcal/mol (298 K) 、メチルアミンでは 87 kcal/mol 、エタンでは 88 kcal/mol である。
炭素と酸素は二重結合をつくり、ケトン、エステル、カルボン酸などのカルボニル化合物で見られる。フランでは、酸素原子はπ電子の非局在化に貢献しているので、フランは芳香族性を持つ。C=O結合の結合距離はカルボニル化合物で 123 pm である。アシルハライドのC=O結合は部分的に三重結合性を帯びているのでとても短く、117 pm である。ちゃんとしたC-O三重結合をもった化合物は存在しない。これは非常に高い結合エネルギーを持ち、N-N三重結合よりも高い[3]。トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラートでは三価の酸素がみられる。
有機酸素化合物の化学的分類
| 分類 | 結合次数 | 分子式 | 構造式 | 例 |
|---|---|---|---|---|
| アルコール | 1 | 
|
 エタノール | |
| エーテル | 1 | 
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 ジエチルエーテル | |
| ペルオキシド | 1 | 
|
 ジ-tert-ブチルペルオキシド | |
| エステル | 1 | 
|
 アクリル酸エチル | |
| 炭酸エステル | 1 | 
|
 炭酸エチレン | |
| ケトン | 2 | 
|
 アセトン | |
| アルデヒド | 2 | 
|
 アクロレイン | |
| フラン | 1.5 | 
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 フルフラール | |
| ピリリウム塩 | 1.5 | 
|
 アントシアニン |
脚注
- ^ McMurry, John. Organic Chemistry 2nd Ed.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed
- ^ “Standard Bond Energies”. Department of Chemistry, Michigan State University. 2011年3月25日閲覧。
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