酸塩基反応の性質とは? わかりやすく解説

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酸塩基反応の性質

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/05/21 23:03 UTC 版)

トリフェニルメタノール」の記事における「酸塩基反応の性質」の解説

メタノール誘導体であるトリフェニルメタノールpKaが16-19であると期待されている。典型的なアルコールのようにヒドロキシ基飽和した炭素原子結合しているため共鳴によって共役塩基安定化されない溶媒によるアニオン安定化立体障害によって無効化されている。 一方トリフェニルメタノール塩基性共鳴によって炭素-酸素結合開裂し安定化したカルボカチオン生成によって高められている。強酸性条件下における酸素原子プロトン化によってトリフェニルメタノール水分子失い、トリフェニルメチル(トリチルカチオン生成する。トリチルカチオンはすみやかに反応するものの単離しやすいカルボカチオン一つである。

※この「酸塩基反応の性質」の解説は、「トリフェニルメタノール」の解説の一部です。
「酸塩基反応の性質」を含む「トリフェニルメタノール」の記事については、「トリフェニルメタノール」の概要を参照ください。

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