逆アノマー効果
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/04/14 04:23 UTC 版)
逆アノマー効果とは、酸素といった電気陰性原子を含む環における正に荷電した窒素置換基がエクアトリアル配座を好むことを意味する。部分的に正に荷電した炭素を含む置換基では同じ効果を示さない。これが本当の現象であるかについては論争がある。窒素を含む置換基は非常に大きいため、もし逆アノマー効果が存在したとしても、通常の立体障害による効果と逆アノマー効果を区別することは困難である、と指摘されている。例えば、下図で示されている分子において、ピリジニウム置換基は立体要因で予測されるようにエクアトリアル位を強く好むが、予測されるよりもこの配座がより有利になることが実際示されていることから、逆アノマー効果が寄与していることが示唆されている。
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