双極子の最小化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/04/14 04:23 UTC 版)
アノマー効果について受け入れられているもう一つの説明は、エクアトリアル配置は2つのヘテロ原子が部分的に並んでいるため、双極子間の反発が起こる、というものである。対照的に、アキシアル配置ではこれらの双極子はおおよそ逆向きであり、より安定な状態となる。 超共役と双極子の最小化はどちらも、エステルが (E)-配座よりも (Z)-配座を好むことに寄与している。(Z) 配座では、α酸素の非共有電子対が隣接するσ* C-O軌道に電子を供与することができる。加えて、双極子は(Z)-配座で最小化され、(E)-配座で最大化される。
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