合成と反応

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合成と反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/29 03:52 UTC 版)

「四塩化酸化タングステン(VI)」の記事における「合成と反応」の解説

四塩化酸化タングステン(VI)は、酸化タングステン(VI)から以下のように合成される。 WO3 + 2 SOCl2 → WOCl4 + 2 SO2 WCl6 + (Me3Si)2O → WOCl4 + 2 Me3SiCl 四塩化酸化タングステン(VI)はルイス酸であり、アルキン重合に用いられる触媒の前駆体となる。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/11/07 02:15 UTC 版)

「グリコロニトリル」の記事における「合成と反応」の解説

ホルムアルデヒドとシアン化水素を酸性条件下で、塩基性触媒を使用して反応させることにより得る方法が知られている。触媒として0.01〜1%の酢酸ナトリウムを溶解したホルマリン液に、pH4.8〜6.0、液温15〜30℃に維持しつつほぼ等モルの青酸を滴下し反応させたのち、硫酸で反応液をpH2以下に調整し、次いで50℃以下で減圧して、残留した青酸を除去することにより高純度のグリコロニトリルを生成する方法が開発されている。 グリコロニトリルはpH7.0以上の塩基性条件下では重合する。重合生成物は塩基性であり、自触媒反応により反応が進行する。 アンモニアとの反応によりアミノアセトニトリルが生じる。加水分解するとグリシンが得られる。 HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3 工業的に重要なキレート剤であるEDTAは、グリコロニトリルとエチレンジアミンを反応させた後加水分解することにより調製される。ニトリロ三酢酸についても同様である 。

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「1,4-シクロヘキサジエン」の記事における「合成と反応」の解説

実験室では、置換1,4-シクロヘキサジエンは、アルカリ金属とアンモニア等のプロトンドナーを用いて、関連する芳香族化合物のバーチ還元によって合成される。この方法で、過還元されて全て飽和した環が生成されるのを防ぐ。 1,4-シクロヘキサジエン及びその誘導体は、容易に芳香族化する。実験室では、チャコールに固定したパラジウム等の水素転移剤とともにスチレン等のアルカリを用いて行う。

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「ジメチルアニリン」の記事における「合成と反応」の解説

ジメチルアニリンは1850年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンがアニリンとヨードメタンを加熱して初めて合成した。 C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI 現在、工業的にはアニリンとメタノールを硫酸を触媒として縮合させ（アルキル化）、生じる硫酸塩を塩基で中和して得る。 C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O また同様にジメチルエーテルを使用してメチル化で合成することもできる。 ジメチルアニリンはアニリンと同様に弱塩基や求核剤としての性質を示す。混酸でニトロ化（英：nitration）するとテトリルを生成する。これは4個のニトロ基を持ち、爆発性を示す。またn-ブチルリチウムを作用させるとジメチルアミノ基のオルト位がリチオ化される。ジメチルアミノ基はアルキル化を受け、第四級アンモニウム塩を生ずる。 C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3+ CH3OSO3- また、氷冷下でスルファニル酸を亜硝酸ナトリウムでジアゾ化して作ったスルファニル酸のジアゾニウム塩溶液にジメチルアニリン塩酸塩溶液を加えてジアゾカップリングさせると、酸塩基指示薬のメチルオレンジが合成できる。

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「ジアゼン」の記事における「合成と反応」の解説

ジアゼンを生成する伝統的な方法は、過酸化水素または空気によるヒドラジンの酸化である。または、以下のようにアゾジカルボン酸の脱炭酸によっても生成される。 ( HOCO ) N = N ( COOH ) ⟶ HN   =   NH   + 2 CO 2 さらに、適当な塩基を用いてスルホノヒドラジドから脱離することでも効率的に生成できる。たとえば、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホノヒドラジドを炭酸水素ナトリウムで処理することで、ジアゼンを脱離することができる。 その不安定性のため、ジアゼンはin-situ（その場）で、生成して直ちに利用される。シス体とトランス体の混合物が生成される。どちらの異性体も不安定で、ゆっくり相互変換する。トランス体の方がより安定であるが、シス体は不飽和基質と結合するため、この2者間の平衡は、ルシャトリエの原理に従って、シス体の方に移動する。ジアゼンは、容易に分解する。低い温度でさえ、より安定なトランス体が、たとえばヒドラジンや窒素ガスを生成するような、様々な不均化反応を起こす。 2 HN   =   NH ⟶ H 2 N − NH 2   + N ≡ N この競合的な分解反応のため、ジアゼンによる還元は、多量の前駆体を必要とする。

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「シクロオクタジエンロジウムクロリドダイマー」の記事における「合成と反応」の解説

Rh2Cl2(cod)2は、窒素置換した水性エタノール中で、炭酸ナトリウム存在下に塩化ロジウム(III)水和物と1,5-シクロオクタジエン (COD) とを共に熱して作られる。このとき、Rh(III)は エタノールにより還元を受けて+I価に変わる。 2 RhCl 3 ( H 2 O ) 3   + 2 C 8 H 12   + 2 CH 3 CH 2 OH   + 2 Na 2 CO 3 ⟶   [ RhCl ( C 8 H 12 ) ] 2   + 2 CH 3 CHO   + 8 H 2 O   + 2 CO 2   + 4 NaCl Rh2Cl2(cod)2 は形式上、カチオン "[Rh(cod)]+" としての反応性を示す多用途な求電子剤である。 [ RhCl ( cod ) ] 2   + n L ⟶   [ LnRh ( cod ) ] + Cl − (L = PR3, アルケンなど) 例えばこのようにして、Chiraphos、DIPAMP、DIOPのようなキラルなホスフィン配位子がロジウム上に結合する。そうして得られるキラル触媒はプロキラルなアルケンを非対称的に水素化する。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/08 01:22 UTC 版)

「フマル酸ジメチル」の記事における「合成と反応」の解説

実験室でのDMF合成にはいくつかの方法が存在し、マレイン酸ジメチルのアルケン異性化、フマル酸のフィッシャーエステル化などが報告されている。 フマル酸ジメチルは工業化学で使用される古い化合物で、トン単位で購入することができる。2012年の時点では、メートルトン当たり1ドルから50ドルで購入することができ、最低購入量は2トンである。 本化合物は電解水素化二量化反応を受ける。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/16 08:57 UTC 版)

「アクロレイン」の記事における「合成と反応」の解説

グリセリンを硫酸水素カリウムなどの脱水剤を用いて脱水すると生成する。工業的には、グリセリンの高温の蒸気を硫酸マグネシウムに通じてアクロレインを得る。 C 3 H 5 ( OH ) 3 ⟶ CH 2 = CHCHO   + 2 H 2 O 還元するとプロピオンアルデヒドを経てプロパノールを生成する。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/12/03 21:34 UTC 版)

「カコジル酸」の記事における「合成と反応」の解説

酸化カコジルの過酸化水素などによる酸化または三ハロゲン化ジメチルヒ素の加水分解によりカコジル酸を調製する。 カコジル酸を還元してできるジメチルアルシン（III）は有機ヒ素化合物合成における汎用性の高い中間体である。 ( CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl ⟶ ( CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O ( CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI ⟶ ( CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/12/11 05:30 UTC 版)

「七酸化二マンガン」の記事における「合成と反応」の解説

七酸化二マンガンは冷濃硫酸に固体の過マンガン酸塩（代表的な物としては過マンガン酸カリウム）を少量ずつ注意深く加えることで濃緑色油状液体として生成する。この反応では、始めに強酸である硫酸との弱酸遊離反応により過マンガン酸(HMnO4)が遊離し、その後すぐに濃硫酸によって脱水されて2分子の過マンガン酸が分子間脱水を起こし、その酸無水物である七酸化二マンガンが生成している。 2 KMnO 4 + 2 H 2 SO 4 ⟶ Mn 2 O 7 + H 2 O + 2 KHSO 4 七酸化二マンガンと硫酸の反応はさらに進み、MnO3+という陽イオンが生成する。[要出典] これと三酸化クロムは等電子的である。 Mn 2 O 7 + 2 H 2 SO 4 ⟶ 2 [ MnO 3 ] + [ HSO 4 ] − + H 2 O 七酸化二マンガンは室温付近で分解し、55 ℃で爆発する。爆発は試料に衝撃を与えたり、還元性物質と接触させたりすることで起こる。爆発によって、二酸化マンガンと酸素が生成する。オゾンも同時に生成し、強い臭いを放つ。オゾンはアルコールに浸けた紙を自然発火させる。また、濃硫酸と過マンガン酸塩の混合時に、有機物などが存在していた場合、生成した七酸化二マンガンとの接触によって急速に酸化される。この酸化反応は激烈であり、しばしば容器の外に溶液が跳ねたり、音の発生や発火を伴ったりする。爆発の可能性もあり、非常に危険である。よって、七酸化二マンガンを調製する実験を安易に行ってはならない。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/23 22:34 UTC 版)

「亜リン酸トリメチル」の記事における「合成と反応」の解説

市販されているものを購入することも可能だが、三塩化リンから合成することもできる。 酸化されてリン酸トリメチルに変化しやすい。 配位子としては、配位子円錐角が小さくトリメチルホスフィンより強いπ受容性を持つ。代表的な錯体として、無色の正四面体型錯体であるNi(P(OMe)3)4（融点108℃）がある。Kläui ligandと呼ばれる三座配位子は亜リン酸トリメチルの誘導体であり、この配位子（とそれに続く金属錯体）が形成されやすいことは亜リン酸トリメチルがミカエリス・アルブーゾフ反応を受けやすいことの証左となっている。 有機合成においては穏和な脱硫黄試薬として、テトラチアフルバレン誘導体などの合成に用いられる。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/01/27 06:53 UTC 版)

「ピリジン-N-オキシド」の記事における「合成と反応」の解説

ピリジンの酸化は、過酢酸および過安息香酸を含む多くの過酸を用いて達成することができる。反応後、低圧下で加熱して処理すると酸が気体として除去され、目的物が遊離する 。 最近の報告として、尿素-過酸化水素複合体を使用した改良デーキン反応、過ホウ酸ナトリウムによる酸化、および三酸化メチルレニウム（CH3ReO3）を触媒として、過炭酸ナトリウムを使用する反応がある。 ピリジン-N-オキシドはピリジンより5桁も塩基性が低いが、Organic Synthesesで報告されている合成法により、塩酸塩 (C5H5NOH)Clとして分離できる。 C5H5N + CH3CO3H → C5H5NO·HOOCCH3 C5H5NO·HOOCCH3 + HCl → [C5H5NOH]Cl + CH3CO2H 置換ピリジンを出発物質とするN-オキシドの合成、およびオキシ塩化リンによるピリジン-N-オキシドの塩素化 (4- 及び 2-クロロピリジンが得られる) を含むアミンオキシド系の化学修飾についての重要な研究が行われている。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/12/11 05:38 UTC 版)

「リチウム ジフェニルホスフィド」の記事における「合成と反応」の解説

リチウム、ナトリウム、カリウムの塩は、クロロジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、またはテトラフェニルジホスフィン（英語版）をアルカリ金属 (M) で還元することにより調製される。 (C6H5)2PCl + 2 M → (C6H5)2PM + MCl (C6H5)3P + 2 M → (C6H5)2PM + MC6H5 (C6H5)4P2 + 2 M → 2 (C6H5)2PM ジフェニルホスフィンの脱プロトン化によっても得られる。 塩 (リチウム ジフェニルホスフィド) は、水によって加水分解を受けてジフェニルホスフィンを与える。 (C6H5)2PLi + H2O → (C6H5)2PH + LiOH 塩は、ハロゲン化アルキルと反応して三級ホスフィンを与える。 (C6H5)2PM + RX → (C6H5)2PR + MX 金属ハロゲン化物で処理すると、リチウムジ フェニルホスフィドは遷移金属ホスフィド錯体（英語版）を生成する。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/06 14:17 UTC 版)

「イソチオシアネート」の記事における「合成と反応」の解説

イソチオシアン酸塩は、一般に水性アンモニア中で一級アミン（アニリンなど）と二硫化炭素を反応させて調製する。 この組み合わせにより、ジチオカルバミン酸アンモニウム塩の固体が沈殿し、これを硝酸鉛で処理すると対応するイソチオシアン酸が得られる。別の方法では、上記の第一段階で生成するジチオカルバミン酸塩を塩化トチルで媒介分解している。 また、1,4,2-オキサチアゾールの熱誘起フラグメンテーション反応によってイソチオシアネートにアクセスすることもできる。 この合成方法は、ポリマー担持型のイソチオシアネート合成に応用されている。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/07/31 01:46 UTC 版)

「臭化クロム(II)」の記事における「合成と反応」の解説

臭化クロム(III)を、350-400℃で6-10時間、水素ガスにより還元し、臭化水素を再生することで合成される。 2 CrBr3 + H2 → 2 CrBr2 + 2 HBr 粉末クロムを濃臭化水素酸で処理することで、青色の臭化クロム(II)水和物を与え、これを関連のアセトニトリル錯体に変換することができる。 Cr + n H2O + 2 HBr → CrBr2(H2O)n + H2

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/01/05 02:53 UTC 版)

「クロロアセトアルデヒド」の記事における「合成と反応」の解説

クロロアセトアルデヒド水和物は、塩素を使用して塩化ビニル水溶液を酸化させることにより得られる。 ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl また、酢酸ビニルからも合成することができる。 二官能性を持つことから、多くの複素環式化合物の前駆体となる。チオ尿素誘導体にアミノチアゾールを導入する反応は、かつては最初のサルファ薬の一種であるスルファチアゾールの製造に重要であった。 クロロアセトアルデヒドは、1,2-ジクロロエタンの代謝産物であり、最初2-クロロエタノールを経て生成する。1,2-ジクロロエタンが塩化ビニルの前駆体として数十億kg生産されていることから、この代謝経路は重要である。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/02/24 08:12 UTC 版)

「2-フラノン」の記事における「合成と反応」の解説

フルフラールの酸化により得られる。 互変異性体の2-ヒドロキシフランとは平衡関係にある。相互変換は塩基により触媒される。 2段階の還元反応と、その後の脱水反応によりフランになる。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/04 09:43 UTC 版)

「酸化レニウム(IV)」の記事における「合成と反応」の解説

酸化レニウム(IV)は、均等化によって生じる。 2 Re 2 O 7   + 3 Re ⟶ 7 ReO 2 7 ReO 2 ⟶ 2 Re 2 O 7   + 3 Re 2 NaOH   + ReO 2 ⟶ Na 2 ReO 3   + H 2 O

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/14 01:41 UTC 版)

「フッ化バナジウム(IV)」の記事における「合成と反応」の解説

VF4は、VCl4とフッ化水素(HF)から、以下のように合成される。 VCl 4   + 4 HF ⟶ VF 4   + 4 HCl この化合物は、この方法で初めて合成された。 325℃で、フッ化バナジウム(III)(VF3)とフッ化バナジウム(V)(VF5)に不均化する。 2 VF 4 ⟶ VF 3   + VF 4

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/20 08:23 UTC 版)

「メチルホスホニックジクロライド」の記事における「合成と反応」の解説

塩化スルフリル等を用いてメチルジクロロホスフィンを酸化することで生産される。 MePCl2 + SO2Cl2 → MeP(O)Cl2 + SOCl2 メチルホスホン酸ジメチル等の種々のメチルホスホン酸を塩化チオニルで塩素化することでも生産が可能で、この反応の触媒には様々なアミンを用いることができる。フッ化水素やフッ化ナトリウムと反応するとメチルホスホニルジフルオリドが生成し、これはサリンやソマンなどの神経剤の生産に用いられる。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/25 08:15 UTC 版)

「ジクロロ(シメン)ルテニウムダイマー」の記事における「合成と反応」の解説

この化合物はフェランドレンと三塩化ルテニウム水和物との反応によって合成される。加熱することにより [ ( cymene ) RuCl 2 ] 2 は他のアレーンと入れ替わり、p-シメンを遊離する。また、ダイマー分子はルイス塩基が付加することによって容易に分裂する。 [ ( cymene ) RuCl 2 ] 2   + 2 PPh 3 ⟶ 2 ( cymene ) RuCl 2 ( PPh 3 ) [ ( cymene ) RuCl 2 ] 2 をキレートアニオン配位子のTsDPENHで処理すると、非対称な移動水素化触媒である(cymene)Ru(TsDPEN-H)を与える。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/05/02 15:49 UTC 版)

「キシリレン」の記事における「合成と反応」の解説

p-キシリレンは、p-キシレンの熱分解でα-置換体が形成される。濃縮することにより、p-キシリレンは緩やかに二量化し、p-シクロファンとなる。 p-シクロファンをさらに加熱すると、重合してパリレン（日本パリレン合同会社の登録商標なる。 α,α’-ジブロモ-o-キシレンとペンタカルボニル鉄の反応により、低収率でキシリレンの複合体が得られる。この複合体Fe(CO)3[η4-C6H4(CH2)2]は、Fe(CO)3[η4-1,3-ブタジエン]と類似している。 高温では、ベンゾシクロブテンが電子環状反応し、o-キシリレンを形成する。続いて[4+4]環化付加反応が起こり、シクロオクチル構造を形成する。この過程は、スーパーファンの合成において繰り返し用いられる。