シメン

デジタル大辞泉

し‐めん【四面】

読み方：しめん

１ 四つの面。

２ まわり。周囲。四方。「—の敵を討つ」

３ 平安・鎌倉時代、母屋の四方に庇(ひさし)をつけたもの。

「わが家に一間—の堂をなん起(た)てたる」〈今昔・二四・五〉

し‐めん【死面】

読み方：しめん

デスマスク。

し‐めん【紙面】

読み方：しめん

１ 紙のおもて。紙の表面。

２ 手紙。書面。「詳細は後日—で報告します」

３ 新聞などの記事を印刷する面。また、その記事。「汚職の報道に—を割く」「高校野球が—をにぎわす」

し‐めん【誌面】

読み方：しめん

雑誌の、記事を掲載するページ。「多くの—を割いて特集する」

日本化学物質辞書Web

シメン

分子式：	C10H14
その他の名称：	シメン、Cymene、イソプロピルトルエン、Isopropyltoluene、イソプロピルメチルベンゼン、Isopropylmethylbenzene、メチル(1-メチルエチル)ベンゼン

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外国人名読み方字典

シメン

名前 Simmen

季語・季題辞典

試免

読み方：シメン（ｓｈｉｍｅｎ）

新年になって初めて書や絵をかくこと

季節 新年

分類 人事

ウィキペディア

シメン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2013/10/06 22:11 UTC 版)

p-シメン
IUPAC名 1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
別称 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
識別情報
CAS登録番号	99-87-6
PubChem	7463
ChemSpider	7183
UNII	1G1C8T1N7Q
EINECS	202-796-7
KEGG	C06575
ChEBI	CHEBI:28768
ChEMBL	CHEMBL442915
SMILES c1cc(ccc1C(C)C)C
InChI InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3  Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C10H14
モル質量	134.21 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.857 g/cm3
融点	-68 °C
沸点	177 °C
水への溶解度	23.4 mg/L
危険性
Rフレーズ	R10
Sフレーズ	S16
引火点	47 °C
発火点	435 °C
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH₃) とイソプロピル基 (-CH(CH₃)₂) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。

天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。

位置異性体として o-シメン（CAS登録番号 [527-84-4]）と m-シメン（同 [535-77-3]）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。

配位子として

シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η⁶-cymene)₂Ru₂Cl₄ と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 [52462-29-0]）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η⁶-cymene)₂Os₂Cl₄、CAS 登録番号 [78615-08-4]）。