2-フラノンとは？わかりやすく解説

2-フラノン; 2-Furanone
	IUPAC名 5H-furan-2-one
	別称 γ-クロトノラクトン、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン
識別情報
CAS登録番号	497-23-4
PubChem	10341
ChemSpider	9917
KEGG	C17601
MeSH	butenolide
ChEBI	CHEBI:38118 ;
ChEMBL	CHEMBL166223
	SMILES O=C\1OC/C=C/1 ;
	InChI InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2 Key: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2 Key: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYAD ;
特性
化学式	C4H4O2
モル質量	84.07 g mol−1
外観	無色ないし黄色の液体
密度	1.185 g/cm3, liquid
融点	5 °C, 278 K, 41 °F
沸点	214 °C, 487 K, 417 °F
危険性
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
関連する物質
関連する異性体	C4H4O2を参照
関連物質	γ-ブチロラクトン; 2-ピロン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-フラノンは複素環式化合物の一種である。γ-ヒドロキシイソクロトン酸から誘導されるラクトンであることから、γ-クロトノラクトンとも称する。最も単純なブテノライドであり、常温では無色の液体である。

合成と反応

フルフラールの酸化により得られる^[2]。

互変異性体の2-ヒドロキシフランとは平衡関係にある。相互変換は塩基により触媒される。

2段階の還元反応と、その後の脱水反応によりフランになる。

^ ^a ^b ^c ^d “γ-クロトノラクトン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年2月2日閲覧。
^ Näsman, Jan H. (1990). “3-Methyl-2(5H)-furanone”. Organic Syntheses 68: 162. doi:10.15227/orgsyn.068.0162.