イソクロトン酸とは？わかりやすく解説

イソクロトン酸; Isocrotonic acid
	優先IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid
	別称 (Z)-But-2-enoic acid ; (Z)-2-Butenoic acid ; cis-2-Butenoic acid ; cis-β-Methylacryllic acid ; (Z)-β-Methylacryllic acid
識別情報
CAS登録番号	503-64-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:36253 ;
ChemSpider	558890 ;
ECHA InfoCard	100.007.249
EC番号	207-973-2;
PubChem CID	643792;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70880977 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2- Key: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2- Key: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE ;
	SMILES C/C=C\C(=O)O ;
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.09 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	特異な刺激臭
密度	1,03 g·cm−3
融点	15 °C, 288 K, 59 °F
沸点	169 °C, 442 K, 336 °F
水への溶解度	可溶
有機溶媒への溶解度	アルコール及びエーテルに易溶
関連する物質
関連するカルボン酸	クロトン酸 (trans 異性体); アンゲリカ酸 (2-メチルイソクロトン酸) ; セネシオ酸 (3-メチルクロトン酸)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソクロトン酸とは、(Z)-2-ブテン酸のことである。不飽和カルボン酸の1種であり、クロトン酸のシス型の幾何異性体に当たる。

性質

イソクロトン酸は、常温常圧において、ブラウン・シュガーのような香りを持つ油状の液体である。171.9 ℃で沸騰すると共に、構造が変化してクロトン酸へと変換する。封管中でイソクロトン酸を170〜180 ℃に加熱すると、クロトン酸への異性化が完了する。また、分子内に存在するC=C二重結合とC=O二重結合は共役二重結合であり、重合反応を起こしやすいため、市販品には重合禁止剤としてメキノールが添加される。

危険性

人体に有害であり、刺激性を持ち、咳などを引き起こす他、皮膚からも吸収され、皮膚に薬傷を生ずる場合もある^[2]。

法規制

上記のように、イソクロトン酸はやや不安定な化合物である上に、日本の消防法では危険物第4類第三石油類（非水溶性）に区分される^[2]。

用途

イソクロトン酸は、メタクリル樹脂や医薬品原料の中間体となる。

誘導体について

ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティッヒ（英語版）とヒューゴ・エルトマンは、イソクロトン酸の二重結合の位置に関する構造異性体である3-ブテン酸のγ-フェニル置換体（(Z)-スチリル酢酸）が脱水すると1-ナフトールを形成することを示した。これはナフタレンの性質を理解する上で重要である^[3]。

(Z)-(C₆H₅)CH=CHCH₂COOH → 1-naphthol + H₂O

出典

^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
^ ^a ^b ^c ^d ^e “イソクロトン酸” (PDF). 神戸海難防止研究会. 2019年2月24日閲覧。
^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). “Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]” (German). Ber. Dtsch. Chem. Ges. 16 (1): 43-44. doi:10.1002/cber.18830160115.

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.

[kobe-2] “イソクロトン酸” (PDF). 神戸海難防止研究会. 2019年2月24日閲覧。

[3] Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). “Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]” (German). Ber. Dtsch. Chem. Ges. 16 (1): 43-44. doi:10.1002/cber.18830160115.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₄H₆O₂
その他の名称：	β-クロトン酸、アロクロトン酸、β-Crotonic acid、Isocrotonic acid、Allocrotonic acid、cis-Crotonic acid、(Z)-2-Butenoic acid
体系名：	イソクロトン酸、(Z)-2-ブテン酸、cis-クロトン酸

イソクロトン酸 Isocrotonic acid


優先IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid
別称 (Z)-But-2-enoic acid (Z)-2-Butenoic acid cis-2-Butenoic acid cis-β-Methylacryllic acid (Z)-β-Methylacryllic acid
識別情報
CAS登録番号	503-64-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:36253
ChemSpider	558890
ECHA InfoCard	100.007.249
EC番号	207-973-2
PubChem CID	643792
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70880977
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2- Key: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2- Key: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE
SMILES C/C=C\C(=O)O
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.09 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	特異な刺激臭
密度	1,03 g·cm⁻³ ^[1]
融点	15 °C, 288 K, 59 °F ^[2]
沸点	169 °C, 442 K, 336 °F ^[2]
水への溶解度	可溶
有機溶媒への溶解度	アルコール及びエーテルに易溶^[2]
関連する物質
関連するカルボン酸	クロトン酸 (trans 異性体) アンゲリカ酸 (2-メチルイソクロトン酸) セネシオ酸 (3-メチルクロトン酸)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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イソクロトン酸

イソクロトン酸

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用途

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