2-フェニルピリジンとは？わかりやすく解説

2-フェニルピリジン
	優先IUPAC名 2-Phenylpyridine
	別称 2-Azabiphenyl
識別情報
CAS登録番号	1008-89-5
PubChem	13887
ChemSpider	13286
UNII	2Y6S09838Q
EC番号	213-763-1
MeSH	C058324
	SMILES c1ccc(cc1)c2ccccn2 ;
	InChI InChI=1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H Key: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H Key: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYAS ;
特性
化学式	C11H9N
モル質量	155.2 g mol−1
外観	無色油状
密度	1.086 g/mL
沸点	268–270 °C
水への溶解度	低い
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-フェニルピリジンは、示性式C₆H₅C₅H₄Nで表わされる有機化合物である。ピリジン上の窒素原子の隣の炭素原子に結合している水素原子が、フェニル基に置換されている。

性質

2-フェニルピリジンの示性式は、C₆H₅C₅H₄Nで表され、その分子量は約155.2である。常温常圧では無色の液体として存在し、その密度は1.086 (g/mL) と、水より僅かに重い。ピリジン環は極性を有しているものの、ピリジンとは異なりフェニル基が結合しており、極性溶媒である水への溶解度は低い。

2-フェニルピリジンは配位子としての能力も有している。

合成法

2-フェニルピリジンは、ピリジンにフェニルリチウムを作用させる方法で、合成できる^[1]。

C₆H₅Li + C₅H₅N → C₆H₅C₅H₄N + LiH

イリジウムとの化合物

Ir(C₆H₄-C₅H₄N)₃の構造。このため、この化合物はIr(ppy)₃と略記される場合もある。

3分子の2-フェニルピリジンのフェニル基と、イリジウムとを結合させた、Ir(ppy)₃は、ピリジン環の窒素がイリジウムに配位結合している。Ir(ppy)₃は、何らかの方法で励起させると、強い蛍光を発するため、有機ELの発光体として用いる事も可能である^[2]。

Ir(ppy)₃を合成するためには、まず、三塩化イリジウムを合成し、そこに2-フェニルピリジンを反応させる方法で、合成を開始する^[3]^[4]。

4 C₆H₅-C₅H₄N + 2 IrCl₃(H₂O)₃ → Ir₂Cl₂(C₆H₄-C₅H₄N)₄ + 4 HCl

こうして合成したIr₂Cl₂(C₆H₄-C₅H₄N)₄を、さらに反応を進める事によって、Ir(ppy)₃が得られる。

脚注

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出典

^ Evans, J. C. W.; Allen, C. F. H. (1938). “2-Phenylpyridine”. Organic Syntheses 18: 70. doi:10.15227/orgsyn.018.0070.
^ Eli Zysman-Colman, ed (2017). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5
^ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D. et al. (2001). “Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes”. Inorganic Chemistry 40 (7): 1704–1711. doi:10.1021/ic0008969. PMID 11261983.
^ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). “Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III)”. Org. Synth. 95: 29. doi:10.15227/orgsyn.095.0029.

参考文献

Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). “New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II)”. Chemistry: An Asian Journal 6 (7): 1706–1727. doi:10.1002/asia.201000928.

分子式：	C₁₁H₉N
その他の名称：	2-Phenylpyridine、2-Pyridylbenzene、(2-Pyridinyl)benzene
体系名：	2-フェニルピリジン、2-ピリジルベンゼン、(2-ピリジニル)ベンゼン

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