1,4-シクロヘキサジエンとは？わかりやすく解説

1,4-シクロヘキサジエン
	系統名 Cyclohexa-1,4-diene
	別称 1,4-Cyclohexadiene[要出典] ; 1,4-Dihydrobenzene[要出典]
識別情報
CAS登録番号	628-41-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	1,4-CHDN
バイルシュタイン	1900733
ChEBI	CHEBI:37611 ;
ChemSpider	11838 ;
ECHA InfoCard	100.010.040
EC番号	211-043-1;
Gmelin参照	1656
MeSH	1,4-cyclohexadiene
PubChem CID	12343;
国連/北米番号	3295
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0060854 ;
	InChI InChI=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYAM ;
	SMILES C1C=CCC=C1 ;
特性
化学式	C6H8
モル質量	80.13 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.847 g cm−3
融点	-50 °C, 223 K, -58 °F
沸点	82 °C, 355 K, 179 °F
屈折率 (nD)	1.472
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	63.0-69.2 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	-3573.5--3567.5 kJ mol-1
標準モルエントロピー So	189.37 J K-1 mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo	142.2 J K-1 mol-1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H340, H350, H373
予防報告	P201, P210, P308+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-シクロヘキサジエン(1,4-Cyclohexadiene)は、C₆H₈の化学式を持つ有機化合物である。無色で可燃性の液体で、テルペノイドと呼ばれる一連の化合物のプロトタイプであることにより、学術的な興味を集めている。異性体として、1,3-シクロヘキサジエンが存在する。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[2]。

合成と反応

実験室では、置換1,4-シクロヘキサジエンは、アルカリ金属とアンモニア等のプロトンドナーを用いて、関連する芳香族化合物のバーチ還元によって合成される。この方法で、過還元されて全て飽和した環が生成されるのを防ぐ。

1,4-シクロヘキサジエン及びその誘導体は、容易に芳香族化する。実験室では、チャコールに固定したパラジウム等の水素転移剤とともにスチレン等のアルカリを用いて行う。

出典

^ “1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2011年10月12日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

外部リンク

The photochemistry of 1,4-cyclohexadiene in solution and in the gas phase
NIST Chemistry WebBook Reaction thermochemistry data

[1] “1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2011年10月12日閲覧。

[2] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[1]

[2]

分子式：	C₆H₈
その他の名称：	1,4-Cyclohexadiene、1,4-Dihydrobenzene、Cyclohexa-1,4-diene
体系名：	シクロヘキサ-1,4-ジエン、1,4-ジヒドロベンゼン、1,4-シクロヘキサジエン

表話編歴シクロアルケン
アルケン	シクロプロペン · シクロブテン · シクロペンテン · シクロヘキセン · シクロヘプテン · シクロオクテン · シクロノネン · シクロデセン
ジエン	シクロブタジエン · シクロペンタジエン · シクロヘキサジエン (1,3-シクロヘキサジエン · 1,4-シクロヘキサジエン) · シクロヘプタジエン · シクロオクタジエン (1,5-シクロオクタジエン)
トリエン	1,3,5-シクロヘキサトリエン（仮想の化合物） · シクロヘプタトリエン · シクロオクタトリエン · シクロドデカトリエン
テトラエン	シクロオクタテトラエン · シクロノナテトラエン

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１，４‐シクロヘキサジエン

1,4-シクロヘキサジエン

合成と反応

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「1,4-シクロヘキサジエン」の関連用語

1,4-シクロヘキサジエン


系統名 Cyclohexa-1,4-diene^[1]
別称 1,4-Cyclohexadiene^[要出典] 1,4-Dihydrobenzene^[要出典]
識別情報
CAS登録番号	628-41-1
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	1,4-CHDN
バイルシュタイン	1900733
ChEBI	CHEBI:37611
ChemSpider	11838
ECHA InfoCard	100.010.040
EC番号	211-043-1
Gmelin参照	1656
MeSH	1,4-cyclohexadiene
PubChem CID	12343
国連/北米番号	3295
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0060854
InChI InChI=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYAM
SMILES C1C=CCC=C1
特性
化学式	C₆H₈
モル質量	80.13 g mol⁻¹
外観	無色液体
密度	0.847 g cm⁻³
融点	-50 °C, 223 K, -58 °F
沸点	82 °C, 355 K, 179 °F
屈折率 (n_D)	1.472
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	63.0-69.2 kJ mol^-1
標準燃焼熱 Δ_cH^o	-3573.5--3567.5 kJ mol^-1
標準モルエントロピー S^o	189.37 J K^-1 mol^-1
標準定圧モル比熱, C_p^o	142.2 J K^-1 mol^-1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H340, H350, H373
予防報告	P201, P210, P308+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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