1,4-ジオキサンとは？わかりやすく解説

1,4-ジオキサン
	優先IUPAC名 1,4-Dioxane
	系統名 1,4-Dioxacyclohexane
	別称 [1,4]Dioxane ; p-Dioxane ; [6]-crown-2 ; Diethylene dioxide ; Diethylene ether ; Dioxane solvent
識別情報
CAS登録番号	123-91-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	102551
ChEBI	CHEBI:47032 ;
ChEMBL	ChEMBL453716 ;
ChemSpider	29015 ;
DrugBank	DB03316 ;
ECHA InfoCard	100.004.239
EC番号	204-661-8;
KEGG	C14440 ;
PubChem CID	31275;
RTECS number	JG8225000;
UNII	J8A3S10O7S ;
国連/北米番号	1165
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020533 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN ;
	SMILES O1CCOCC1 ;
特性
化学式	C4H8O2
モル質量	88.11 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ややジエチルエーテルのような
密度	1.033 g/mL
融点	11.8 °C, 285 K, 53 °F
沸点	101.1 °C, 374 K, 214 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	29 mmHg (20 °C)
磁化率	−52.16·10−6 cm3/mol
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−354 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2363 kJ/mol
標準モルエントロピー So	196.6 J/K·mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	ヒトに対し発がん性物質の疑い
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H305, H315, H319, H332, H336, H351, H370, H372, H373
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 1
引火点	12 °C (54 °F; 285 K)
発火点	180 °C (356 °F; 453 K)
爆発限界	2.0–22%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	5 g/kg (マウス, 経口); 4 g/kg (ラット, 経口); 3 g/kg (モルモット, 経口); 7.6 g/kg (ウサギ, 真皮);
半数致死濃度 LC50	10,109 ppm (マウス, 2 時間); 12,568 ppm (ラット, 2 時間);
LCLo (最低致死濃度)	1000–3000 ppm (モルモット, 3 時間); 12,022 ppm (ネコ, 7 時間); 2085 ppm (マウス, 8 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m3) [skin]
REL	Ca C 1 ppm (3.6 mg/m3) [30-分]
IDLH	Ca [500 ppm]
関連する物質
関連物質	オキサン; トリオキサン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ジオキサン (1,4-dioxane) は、常圧常温において無色透明の液体の有機化合物である。分子式は C₄H₈O₂ である。ジエチルエーテルの臭気を弱くしたような臭気を持ち、非プロトン性溶媒としてよく用いられる。構造異性体に1,2-ジオキサンと1,3-ジオキサンがある。

1,4-ジオキサンはエーテル類に分類され、2つの酸素原子の両方がエーテル基を形成している。4つの炭素原子と1つの酸素原子を有するジエチルエーテルより極性が高い。このためジエチルエーテルは水に溶けにくい一方、1,4-ジオキサンは水と混合しやすく、吸湿性もある。有機溶媒としてしばしば用いられる他、塩素系溶剤の安定化剤としても用いられることがある^[3]。しかしグリニャール反応では、シュレンク平衡を不活性側に偏らせてしまうため、ほとんど用いられない。また重水を用いたNMRでは、化学シフトの内部基準物質としても用いられる。

なおダイオキシン (dioxin) も2つのエーテル基を有するが、ジオキサン (dioxane) とは全く特性の異なる化合物である。

安全性

長期間空気に晒しておくと、他のエーテル類と同じく爆発性の過酸化物を生成する^[4]。ジオキサンを蒸留すると、これらの過酸化物が濃縮されて危険なことがあるため予め注意しておくべきである。可燃性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第一石油類）に指定されている。またPRTR法第1種指定化学物質でもある。更に後述されているがんリスクにより、労働安全衛生法の第二類物質特別有機溶剤等にも指定されている。

環境中では分解しにくく、除去も困難であるとされている^[3]。動物に対する急性毒性が認められており^[3]、ヒトに対しても刺激性や、脳・腎臓・肝臓へ障害が起きる可能性があると考えられている^[4]。国際がん研究機関 (IARC) により、グループ2B（ヒトに対する発癌性が疑われる）に分類されている物質である。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0237
^ ^a ^b “Dioxane”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年8月16日閲覧。
^ ^a ^b ^c 日本国独立行政法人製品評価技術基盤機構初期リスク評価書 1,4-ジオキサン(pdf)
^ ^a ^b 国際化学物質安全性カード 1,4-ジオキサン

分子式：	C₄H₈O₂
その他の名称：	ジオキサン、酸化ジエチレン、二酸化ジエチレン、エチレングリコールエチレンエーテル、Dioxane、1,4-Dioxane、Diethylene oxide、Ethylene glycol ethylene ether、NCI-C-03689、RCRA waste number U-108、p-Dioxane、1,4-ジエチレンジオキシド、1,4-Diethylene dioxide、Diethylene dioxide、ジエチレンエーテル、Diethylene ether、Tetrahydro-1,4-dioxin、1,4-Dioxacyclohexane
体系名：	1,4-ジオキサシクロヘキサン、p-ジオキサン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロ-1,4-ジオキシン

1,4-ジオキサンとは？わかりやすく解説

１，４‐ジオキサン

1,4-ジオキサン

安全性

脚注

関連項目

「1,4-ジオキサン」の関連用語

1,4-ジオキサン


優先IUPAC名 1,4-Dioxane
系統名 1,4-Dioxacyclohexane
別称 [1,4]Dioxane p-Dioxane [6]-crown-2 Diethylene dioxide Diethylene ether Dioxane solvent
識別情報
CAS登録番号	123-91-1
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	102551
ChEBI	CHEBI:47032
ChEMBL	ChEMBL453716
ChemSpider	29015
DrugBank	DB03316
ECHA InfoCard	100.004.239
EC番号	204-661-8
KEGG	C14440
PubChem CID	31275
RTECS number	JG8225000
UNII	J8A3S10O7S
国連/北米番号	1165
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020533
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
SMILES O1CCOCC1
特性
化学式	C₄H₈O₂
モル質量	88.11 g mol⁻¹
外観	無色の液体^[1]
匂い	ややジエチルエーテルのような^[1]
密度	1.033 g/mL
融点	11.8 °C, 285 K, 53 °F
沸点	101.1 °C, 374 K, 214 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	29 mmHg (20 °C)^[1]
磁化率	−52.16·10⁻⁶ cm³/mol
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−354 kJ/mol
標準燃焼熱 Δ_cH^o	−2363 kJ/mol
標準モルエントロピー S^o	196.6 J/K·mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	ヒトに対し発がん性物質の疑い^[1]
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H305, H315, H319, H332, H336, H351, H370, H372, H373
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 1
引火点	12 °C (54 °F; 285 K)
発火点	180 °C (356 °F; 453 K)
爆発限界	2.0–22%^[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	5 g/kg (マウス, 経口) 4 g/kg (ラット, 経口) 3 g/kg (モルモット, 経口) 7.6 g/kg (ウサギ, 真皮)
半数致死濃度 LC₅₀	10,109 ppm (マウス, 2 時間) 12,568 ppm (ラット, 2 時間)^[2]
LC_Lo (最低致死濃度)	1000–3000 ppm (モルモット, 3 時間) 12,022 ppm (ネコ, 7 時間) 2085 ppm (マウス, 8 時間)^[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m³) [skin]^[1]
REL	Ca C 1 ppm (3.6 mg/m³) [30-分]^[1]
IDLH	Ca [500 ppm]^[1]
関連する物質
関連物質	オキサントリオキサン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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１，４‐ジオキサン

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安全性

脚注

関連項目

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