1,3-シクロヘキサジエンとは? わかりやすく解説

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1,3‐シクロヘキサジエン

分子式C6H8
その他の名称1,2-Dihydrobenzene、1,3-Cyclohexadiene、1,3-Cyclohexanediene
体系名:1,5-シクロヘキサジエン、シクロヘキサ-1,3-ジエン1,2-ジヒドロベンゼン、1,3-シクロヘキサジエン、1,3-シクロヘキサンジエン


1,3-シクロヘキサジエン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/07/22 21:46 UTC 版)

1,3-シクロヘキサジエン
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.878
PubChem CID
RTECS number
  • GU4702350
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C6H8
モル質量 80.13 g/mol
外観 Colourless liquid
密度 0.841 g/cm³
融点

−98 °C, 175 K, -144 °F

沸点

80 °C, 353 K, 176 °F

危険性
GHS表示:
Danger
H225, H335
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点 26 °C (79 °F; 299 K) c.c.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-シクロヘキサジエン(1,3-Cyclohexadiene)は、化学式(CH2)2(CH)4で表される有機化合物である。無色、可燃性の液体で、屈折率は、1.475 (20℃, D)である。天然に生成する1,3-シクロヘキサジエンの誘導体は、松根油の成分であるテルピネンである。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[1]

合成

シクロヘキサジエンは、1,2-ジブロモシクロヘキサンの脱ハロゲン化水素反応によって合成される[2]

(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2

また1,3-シクロヘキサジエンは、1,3,5-ヘキサトリエンから、光曝露か110℃以上の加熱による電子環化反応によっても生成する[3]

反応

1,3-シクロヘキサジエンは、ベンゼン + 水素への変換が気相で約20 kJ/molの発熱反応であるため、水素転移反応の水素ドナーとして用いることができる[4][5]

シクロヘキサン → 1,3-シクロヘキサジエン + 2 H2 ΔH +224 kJ/mol (吸熱)
シクロヘキサン → ベンゼン + + 3 H2 ΔH +205 kJ (吸熱)
1,3-シクロヘキサジエン → ベンゼン + H2 ΔH -19 kJ (発熱)

異性体1,4-シクロヘキサジエンと比較すると、1,3-シクロヘキサジエンの方が約1.6kJ/molだけ不安定である[6]

出典

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  2. ^ John P. Schaefer and Leland Endres (1967). “1,3-Cyclohexadiene”. Organic Syntheses (英語). 47: 31.; Collective Volume, vol. 5, p. 285
  3. ^ Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd.. pp. 419. ISBN 0080423221. https://books.google.co.jp/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&redir_esc=y#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false 
  4. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  5. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archived 2011年07月14日, at the Wayback Machine. Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  6. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene

1,3-シクロヘキサジエン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/12 21:49 UTC 版)

シクロヘキサジエン」の記事における「1,3-シクロヘキサジエン」の解説

詳細は「1,3-シクロヘキサジエン」を参照 1,3-シクロヘキサジエン(英語:1,3-cyclohexadiene)は、常圧における融点が−95 °C、沸点が80.5 °Cの有機化合物であり、常温常圧において無色液体として存在するまた、4 °Cの標準物質とした20 °Cにおける比重は0.8404であり、ナトリウムD線対す20 °Cにおける屈折率は1.4758である。1,3-シクロヘキサジエン過マンガン酸カリウム酸化すると、コハク酸シュウ酸とに分解するCAS登録番号は、592-57-4である。

※この「1,3-シクロヘキサジエン」の解説は、「シクロヘキサジエン」の解説の一部です。
「1,3-シクロヘキサジエン」を含む「シクロヘキサジエン」の記事については、「シクロヘキサジエン」の概要を参照ください。

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