1,3-ジアキシアル相互作用とは? わかりやすく解説

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1,3-ジアキシアル相互作用(不安定化)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/11/24 03:41 UTC 版)

アノマー」の記事における「1,3-ジアキシアル相互作用(不安定化)」の解説

通常アノマー基が環のアキシアル配置にあるアノマー不安定化させる。この効果ピラノースおよびその他の六員環化合物において特に重要である。この作用水中での主要な要素である。

※この「1,3-ジアキシアル相互作用(不安定化)」の解説は、「アノマー」の解説の一部です。
「1,3-ジアキシアル相互作用(不安定化)」を含む「アノマー」の記事については、「アノマー」の概要を参照ください。


1,3-ジアキシアル相互作用

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/10/04 04:15 UTC 版)

シクロヘキサンの立体配座」の記事における「1,3-ジアキシアル相互作用」の解説

アキシアル原子電子半径大きいと隣のアキシアル原子との反発力大きくなるので、巨大な原子あるいは官能基は環反転によりエクアトリアル位に存在する場合が多い。たとえば、上図左側メチルシクロヘキサンでは、3位のアキシアルにあるメチル基が1,5位のアキシアル水素反発し立体障害となるため、メチルシクロヘキサンの環反転平衡上図右側巨大な官能基がエクアトリアルである状態)に傾く。この立体的な相互作用を1,3-ジアキシアル相互作用 (1,3-diaxial interaction) という。

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「1,3-ジアキシアル相互作用」を含む「シクロヘキサンの立体配座」の記事については、「シクロヘキサンの立体配座」の概要を参照ください。

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