ジアゼン
ジアゼン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/08/31 17:30 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| ジアゼン | |
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Diazene |
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別称
Diimide
Diimine |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 3618-05-1  , 15626-43-4 (E)-diazene , 15626-42-3 (Z)-diazene |
| PubChem | 123195 |
| ChemSpider | 10612167 |
| KEGG | C05360 |
| MeSH | Diazene |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | H2N2 |
| モル質量 | 30.03 g mol−1 |
| 示性式 | (NH)2 |
| 精密質量 | 30.021798074 g mol-1 |
| 外観 | 黄色気体 |
| 融点 | -80 °C, 193 K, -112 °F |
| 関連する物質 | |
| その他の陰イオン | ジホスフェン 二フッ化二窒素 |
| その他の陽イオン | アゾ化合物 |
| 関連する二価のアザン | アンモニア ヒドラジン トリアザン |
| 関連物質 | トリアゼン テトラゼン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジアゼン(Diazene)またはジイミン(diimine)、ジイミド(diimide)は、分子式 N2H2 の化合物である。E とZ の2つの幾何異性体を持つ。あるいはまた(NR)2の化学式を持つアゾ化合物の関連化合物のことである。たとえばアゾベンゼンは、ジアゼンの1つである。
合成と反応
ジアゼンを生成する伝統的な方法は、過酸化水素または空気によるヒドラジンの酸化である[1]。または、以下のようにアゾジカルボン酸の脱炭酸によっても生成される[2]。
選択性
ジアゼンは、アルケンとアルキンを選択的に還元し、通常の触媒水素を妨げる官能基には反応しない点で有利である。従って、過酸化物、ハロゲン化アルキル、チオールは、ジアゼンに対して抵抗性を持つが、これらの官能基は金属触媒によっては分解される。この試薬は、アルキンと直鎖のアルケンを[1]、対応するアルケンとアルカンに好んで還元する[4]。
出典
- ^ a b Ohno, M.; Okamoto, M. (1973). "cis-Cyclododecene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 5, p. 281
- ^ Wiberg, E.; Holleman, A. F. (2001). “1.2.7: Diimine, N2H2”. Inorganic Chemistry. Elsevier. p. 628. ISBN 9780123526519
- ^ Wiberg, Nils; Holleman, A. F.; Wiberg, Egon, eds (2001). Inorganic Chemistry. Academic Press. pp. 628–632. ISBN 978-0123526519
- ^ a b Pasto, D. J. (2001). “Diimide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd235.
- ^ Miller, C. E. (1965). “Hydrogenation with Diimide”. Journal of Chemical Education 42 (5): 254–259. doi:10.1021/ed042p254.
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