有機合成への利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/03/22 23:02 UTC 版)
1,4-ベンゾキノンは有機合成において水素アクセプターおよび酸化剤として用いられる。また、脱水素剤としても利用できる。ディールス・アルダー反応における親ジエン体としても用いられる。 ベンゾキノンは無水酢酸および硫酸と反応してヒドロキシキノールの3酢酸塩を与え、この反応は1898年にこれを初めて記述したJohannes ThieleにちなんでThiele reactionと呼ばれる。これは全合成において発見された。 ベンゾキノンはオレフィン・メタセシス反応中の二重結合の組み換えを抑制するためにも用いられる。 ヨウ化カリウムの酸性溶液は1,4-ベンゾキノンを1,4-ヒドロキノンに還元させる。また、硝酸銀水溶液は1,4-ヒドロキノンを1,4-ベンゾキノンに酸化させる。
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有機合成への利用
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中国で単離された菌株に、グルコースのみで生育させてポリヒドロキシアルカノエートを合成する能力を持つ。
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有機合成への利用
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シス体のジアゼンは、有機合成にとって有益なことがある。基質の一方の面に対してアルケンやアルキンを水素化し、金属触媒で、水素分子が全てsyn付加した立体異性となる。放出される唯一の共生成物は、窒素ガスである。方法は煩雑であっても、ジアゼンの利用は、高圧や爆発性の水素や高価な金属触媒の利用等を避けることができる。水素化の機構は、六員環のC2H2N2遷移状態を経る。
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