有機合成化学におけるメチル化とは? わかりやすく解説

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有機合成化学におけるメチル化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/04/12 07:42 UTC 版)

メチル基」の記事における「有機合成化学におけるメチル化」の解説

有機合成化学においてメチル化利用される反応形式大きく 求電子付加反応 求核置換反応 還元アルキル化反応分けられる。とくに求電子付加反応メチル化と三級アルキル化特徴的で、他の一級ないしは二級アルキル化置き換える相当する反応進行しない。またこの性質が、メチル基脱保護利用されたり、転位反応し易いという特徴になっている求電子付加反応により、O-メチル化、S-メチル化する試薬として、硫酸ジメチルトリフルオロメタンスルホン酸メチル (CF3SO3CH3) が知られている。特にカルボン酸メチル化する場合には、ジアゾメタンあるいはトリメチルシリルジアゾメタン用いれば速やかに収率良くメチルエステルが得られることが多い。 求核置換反応により、O-メチル化、N-メチル化、S-メチル化するにはヨードメタン塩基とともに作用させる。N-メチル化、S-メチル化メチル基電子供与性により、アルキル置換するほど窒素または硫黄の求性が増大する為に複数メチル基導入されやすく、場合によっては四級アンモニウムスルホニウム優先して生成する近年炭酸ジメチルメチル化剤として使う方法研究され始めている。 還元アルキル化反応もっぱらN-メチル化利用されるので、還元的アミノ化reductive amination)とも呼ばれエシュバイラー・クラーク反応など、ホルムアルデヒドアミン作用させて還元するこの方法は求核置換反応によるN-メチル化が、容易に複数個のメチル基導入されやすいのに対して、N-モノメチル体を生成させ易い特徴を持つ。 O-メチル基は、強いルイス酸作用させる容易に脱離カチオン転位)するので、O-メチル基脱保護する方法として、三臭化ホウ素 (BBr3) や ヨードトリメチルシラン ((CH3)3SiI) などが利用されるこの際脱離したメチル基不用意に他の部位に求電子付加しないようにするため、メチル基捕捉するジメチルスルフィドなどのスカベンジャー共存させる場合もある。特にフェノールヒドロキシ基この方法で脱離させやすいので、フェノール保護基としてメチル基利用する場面が多い。 あるいは酸素含めて交換されるために形式的なメチル化になるが、カルボン酸あるいは他のアルキル基エステルメタノールと酸触媒下で反応させる前者脱水縮合により、後者エステル交換によりメチルエステルを与える。この反応付加脱離反応である。 炭素メチル化する方法としてケトンカルボニル炭素に対してメチルリチウム (CH3Li) 、臭化メチルマグネシウム (CH3MgBr) など有機金属試薬作用させると求的なメチル化反応進行して相当する三級アルコール得られる

※この「有機合成化学におけるメチル化」の解説は、「メチル基」の解説の一部です。
「有機合成化学におけるメチル化」を含む「メチル基」の記事については、「メチル基」の概要を参照ください。

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