硫酸ジメチルとは？わかりやすく解説

硫酸ジメチル
物質名
	IUPAC名硫酸ジメチル
	別名 Me2SO4、DMSO4、DMS
識別情報
CAS登録番号	77-78-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:59050 ;
ChEMBL	ChEMBL162150 ;
ChemSpider	6252 ;
ECHA InfoCard	100.000.963
KEGG	C19177 ;
PubChem CID	6497;
日化辞番号	J2.823A;
UNII	JW5CW40Z50 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024055 ;
	InChI InChI=1S/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3 Key: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3 Key: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYAK ;
	SMILES COS(=O)(=O)OC ;
性質
化学式	C2H6O4S
モル質量	126.13 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.33 g/ml, 液体
融点	−32 °C
沸点	188 °C 分解
水への溶解度	水と反応
溶解度	メタノール, ジクロロメタン, アセトン
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	極めて毒性が高い、接触危険、吸入危険、腐食性、環境危険、発がん性、変異原性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H314, H317, H330, H335, H341, H350
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 2 1
引火点	83 °C; 182 °F; 356 K
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	8.6 ppm (ラット, 4 時間); 75 ppm (モルモット, 20 分); 53 ppm (マウス); 32 ppm (モルモット, 1 時間)
LCLo (最低致死濃度)	97 ppm (ヒト, 10 分)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin]
REL	Ca TWA 0.1 ppm (0.5 mg/m3) [skin]
IDLH	Ca [7 ppm]
関連する物質
関連物質	硫酸ジエチル, トリフルオロメタンスルホン酸, 炭酸ジメチル
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

硫酸ジメチル（りゅうさんジメチル、dimethyl sulfate）は化学式 (CH₃O)₂SO₂ で表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。結合様式を表現せずに (CH₃)₂SO₄ あるいは Me₂SO₄ とも表記する。

強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。

標準状態においては無色の油状液体であり、タマネギに似た弱い悪臭を持つ。実験室での利用はトリフルオロメタンスルホン酸のメチルエステルである CF₃SO₃CH₃ に置き換えられつつある。

腐食性・発癌性が強く、皮膚などに付くと危険であるため、防護手袋を着けるなど取り扱いには十分な配慮が必要である。

歴史

1800年代初頭ごろ、不純な形ではあるが発見されている。その後、硫酸ジメチルの調製法はクラーソンによって広く研究された^[3]。

製造

実験室的な製法は数多く知られている^[4]。メタノールと硫酸の反応

{\ce {{2CH3OH}+ H2SO4 -> (CH3O)2SO2}}

国立図書館

その他

Yale LUX

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₂H₆O₄S
その他の名称：	硫酸メチル、ジメチル硫酸、Methyl sulfate、Dimethyl sulfate、Dimethyl sulfuric acid、Sulfuric acid dimethyl、Sulfuric acid dimethyl ester
体系名：	ジメチル=スルファート、硫酸ジメチル

物質名


IUPAC名硫酸ジメチル
別名 Me₂SO₄、DMSO₄、DMS
識別情報
CAS登録番号	77-78-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:59050
ChEMBL	ChEMBL162150
ChemSpider	6252
ECHA InfoCard	100.000.963
KEGG	C19177
PubChem CID	6497
日化辞番号	J2.823A
UNII	JW5CW40Z50
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024055
InChI InChI=1S/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3 Key: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3 Key: VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYAK
SMILES COS(=O)(=O)OC
性質
化学式	C₂H₆O₄S
モル質量	126.13 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.33 g/ml, 液体
融点	−32 °C
沸点	188 °C 分解
水への溶解度	水と反応
溶解度	メタノール, ジクロロメタン, アセトン
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	極めて毒性が高い、接触危険、吸入危険、腐食性、環境危険、発がん性、変異原性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H314, H317, H330, H335, H341, H350
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 2 1
引火点	83 °C; 182 °F; 356 K^[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC₅₀	8.6 ppm (ラット, 4 時間) 75 ppm (モルモット, 20 分) 53 ppm (マウス) 32 ppm (モルモット, 1 時間)^[2]
LC_Lo (最低致死濃度)	97 ppm (ヒト, 10 分)^[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m³) [skin]^[1]
REL	Ca TWA 0.1 ppm (0.5 mg/m³) [skin]^[1]
IDLH	Ca [7 ppm]^[1]
関連する物質
関連物質	硫酸ジエチル, トリフルオロメタンスルホン酸, 炭酸ジメチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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