ジメチル硫酸

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硫酸ジメチル

分子式：	C2H6O4S
その他の名称：	硫酸メチル、ジメチル硫酸、Methyl sulfate、Dimethyl sulfate、Dimethyl sulfuric acid、Sulfuric acid dimethyl、Sulfuric acid dimethyl ester
体系名：	ジメチル=スルファート、硫酸ジメチル

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生物学用語辞典

硫酸ジメチル

同義/類義語：ジメチル硫酸
英訳・(英)同義/類義語：dimethyl sulfate, DMS

核酸の化学的メチル化に使うアルキル化剤。マクサム・ギルバート法によるDNA塩基配列決定に使用した。

「生物学用語辞典」の他の用語

化合物名や化合物に関係する事項：

硫酸イオン  硫酸カリウム  硫酸カルシウム  硫酸ジメチル  硫酸ドデシルナトリウム  硫酸ナトリウム  硫酸バリウム

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硫酸ジメチル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/24 14:22 UTC 版)

硫酸ジメチル
IUPAC名 硫酸ジメチル
別称 Me2SO4、DMSO4、DMS
識別情報
CAS登録番号	77-78-1
日化辞番号	J2.823A
KEGG	C19177
SMILES O=S(=O)(OC)OC
特性
化学式	C2H6O4S
モル質量	126.13 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.33 g/ml, 液体
融点	−32 °C
沸点	188 °C 分解
水への溶解度	水と反応
溶解度	メタノール, ジクロロメタン, アセトン
危険性
主な危険性	毒性, 接触毒性, 吸入毒性, 腐食性, 環境毒性, 発癌性, 突然変異原
Rフレーズ	R45, R25, R26, R34, R43, R68
Sフレーズ	S53, S45
関連する物質
関連物質	硫酸ジエチル, トリフルオロメタンスルホン酸, 炭酸ジメチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

硫酸ジメチル（りゅうさんジメチル、dimethyl sulfate）は化学式 (CH₃O)₂SO₂ で表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。結合様式を表現せずに (CH₃)₂SO₄ あるいは Me₂SO₄ とも表記する。

強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。

標準状態においては無色の油状液体であり、タマネギに似た弱い悪臭を持つ。実験室での利用はトリフルオロメタンスルホン酸のメチルエステルである CF₃SO₃CH₃ に置き換えられつつある。

腐食性・発癌性が強く、皮膚などに付くと危険であるため、防護手袋を着けるなど取り扱いには十分な配慮が必要である。

歴史

1800年代初頭ごろ、不純な形ではあるが発見されている。その後、硫酸ジメチルの調製法はクラーソンによって広く研究された。

製造

実験室的な製法は数多く知られている。メタノールと硫酸の反応

${\ce {{2CH3OH}+ H2SO4 -> (CH3O)2SO2}}$

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ジメチル硫酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/16 00:38 UTC 版)

「DNAシークエンシング」の記事における「ジメチル硫酸」の解説

プリン塩基（グアニン・アデニン)をメチル化する。ここでメチル化されたプリン塩基のグリコシド結合は不安定で塩基が遊離しやすく、その後アルカリ条件で加熱することでリン酸ジエステル結合が切断される。グアニンはアデニンと比べて5倍速くメチル化される一方、グリコシド結合はグアニンよりアデニンの方が不安定である。そこで塩基を遊離させるときに、強い条件（高温中性）にするとグアニン塩基で切断されやすく、弱い条件（低温酸性）にするとアデニン塩基で切断されやすい。この2つの反応産物を見比べることでグアニンとアデニンを判別する。