有機合成化学的ペプチド合成とは? わかりやすく解説

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有機合成化学的ペプチド合成

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)

ペプチド合成」の記事における「有機合成化学的ペプチド合成」の解説

望みアミノ酸配列を持つペプチド合成するためには、アミノ酸カルボキシ基アミノ基をその配列の順に従って縮合させればよい。しかし、カルボキシ基アミノ基縮合反応容易に進行しない。そのため何らかの方法カルボキシ基活性化し反応性高め必要がある。 その一方で活性化されカルボキシ基に対して求核性をもつ他の多く官能基反応してしまう。アミノ酸には側鎖カルボキシ基ヒドロキシ基アミノ基スルフヒドリル基といった求核性を持つ官能基があるため、これらの官能基カルボキシ基反応起こさないように保護しておく必要がある。また後述通りN末端からC末端合成を行う場合活性化されカルボキシ基を持つアミノ酸自体にもα-アミノ基存在するため、これも保護しておく必要がある。しかし、アミノ酸配列上で次のアミノ酸ユニットカルボキシ基反応させる時には、このα-アミノ基脱保護しておかなくてはならない。 以上のことから有機合成化学的ペプチド合成は以下のスキーム行なわれるペプチドC末端アミノ酸のα-アミノ基以外のすべての官能基保護するアミノ酸配列でその隣りアミノ酸主鎖カルボキシ基以外のすべての官能基保護する。 2.で調製したアミノ酸カルボキシ基活性化する1.調製したアミノ酸アミノ基活性化されカルボキシ基反応させる次のアミノ酸反応させるα-アミノ基のみを脱保護する。 N末端アミノ酸到達するまで、2-5繰り返すすべての官能基脱保護する。 原理的に上の方法とは逆の方向、すなわち生体内ペプチド合成同様にN末端からC末端合成していくスキーム考えられる。しかし、一般的には上述通りC末端からN末端合成が行なわれるまた、α位アミノ基アミド化あるいはカルバモイル化されていないアミノ酸のα位炭素ラセミ化しやすい現在のペプチド合成法では系中で発生するアミノ酸ラセミ化によって生成物エピ化することを防ぐために反応条件最適化なされている。

※この「有機合成化学的ペプチド合成」の解説は、「ペプチド合成」の解説の一部です。
「有機合成化学的ペプチド合成」を含む「ペプチド合成」の記事については、「ペプチド合成」の概要を参照ください。

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