有機合成における用途
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/14 09:30 UTC 版)
「塩化ニッケル(II)」の記事における「有機合成における用途」の解説
塩化ニッケルおよびその水和物は以下のような反応に利用される。 弱いルイス酸としてジエノールの位置選択的異性化。 例えば RCH = CH − CH = CH − CH 2 OH ⟶ RCH ( OH ) − CH = CH − CH = CH 2 {\displaystyle {\ce {RCH=CH-CH=CH-CH2OH -> RCH(OH)-CH=CH-CH=CH2}}} など。 塩化クロム(II) CrCl2 と組み合わせ、アルデヒドとヨウ化ビニル化合物からのアリルアルコールの合成。 水素化リチウムアルミニウム LiAlH4 で還元を行う際に選択性を向上させる添加剤。アルケンからアルカンなど。 水素化ホウ素ナトリウム NaBH4 との反応によるホウ化ニッケルの調製。この試薬はラネーニッケルと同様な作用を持ち、不飽和カルボニル化合物の水素化に有効である。 金属亜鉛で還元することによる活性金属ニッケル粉末の調製。これはアルデヒド、ケトン、芳香族ニトロ化合物の還元に用いられる。芳香族化合物やビニル化合物のホモカップリング 2 RX → R − R {\displaystyle {\ce {2RX\to \ R-R}}} にも使われる。 亜リン酸エステルとアリールヨージド ArI からアリールホスホナートジアルキルエステルを合成する際の触媒。 ArI + P ( OEt ) 3 ⟶ ArP ( O ) ( OEt ) 2 + EtI {\displaystyle {\ce {{ArI}+ P(OEt)3 -> {ArP(O)(OEt)2}+ EtI}}}
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