アミノアセトニトリルとは？わかりやすく解説

アミノアセトニトリル
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown	Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile	Spacefill model of aminoacetonitrile
物質名
	IUPAC名 2-Aminoacetonitrile
識別情報
CAS登録番号	540-61-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	10439 ;
ECHA InfoCard	100.007.957
EC番号	208-751-8;
MeSH	Aminoacetonitrile
PubChem CID	10901;
RTECS number	AL7750000;
UNII	3739OQ10IJ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90202314 ;
	InChI InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Key: DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NCC#N ;
性質
化学式	C2H4N2
モル質量	56.07 g·mol−1
外観	無色の液体
沸点	58.1 °C; 136.5 °F; 331.2 K at 2.0 kPa
酸解離定数 pKa	5.34 (共役酸; H2O)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H312, H332, H351
予防報告	P280
関連する物質
関連するアルカンニトリル	シアン化水素; チオシアン酸; ヨウ化シアン; 臭化シアン; 塩化シアン; シアン化フッ素; アセトニトリル; グリコロニトリル; ジシアン; プロパンニトリル; アミノプロパンニトリル; マロノニトリル; ピバロニトリル; アセトンシアノヒドリン;
関連物質	DBNPA
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

アミノアセトニトリル（英: Aminoacetonitrile）は、ニトリルとアミノ基からなる有機化合物である。構造は、最も単純なアミノ酸であるグリシンに類似する。通常は、塩化物または硫酸塩として市販される。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[3]。

製造と用途

工業的には、グリコロニトリルとアンモニアから作られる。

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

アミノアセトニトリルの加水分解により、グリシンを生じる^[4]。

アミノアセトニトリルは特定の線虫に対してアセチルコリンのアゴニストとして作用し、駆虫薬として使用される^[5]。痙攣性麻痺と、宿主からの迅速な排除をもたらす。

星間物質

2008年に、アミノアセトニトリルがいて座銀河の中心付近の巨大な星雲に存在することが、マックスプランク電波天文学研究所 (Max Planck Institute for Radio Astronomy) の調査により明らかになった^[6]これは、グリシンが宇宙に広く存在するかどうかの議論に重要な発見である。

脚注

^ “Aminoacetonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2012年6月5日閲覧。
^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286
^ “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条第32号”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局. 2019年12月17日閲覧。
^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S. et al. (2008). “A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes”. Nature 452 (7184): 176–180. Bibcode: 2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814.
^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). “Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)” (pdf). Astronomy and Astrophysics 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode: 2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203.

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[1] “Aminoacetonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2012年6月5日閲覧。

[CRC97-2] Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286

[3] “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条第32号”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局. 2019年12月17日閲覧。

[Ullmann-4] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363

[5] Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S. et al. (2008). “A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes”. Nature 452 (7184): 176–180. Bibcode: 2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814.

[6] Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). “Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)” (pdf). Astronomy and Astrophysics 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode: 2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

分子式：	C₂H₄N₂
その他の名称：	グリシノニトリル、Glycinonitrile、Aminoacetonitrile、2-Aminoacetonitrile
体系名：	2-アミノアセトニトリル、アミノアセトニトリル


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