マロノニトリルとは? わかりやすく解説

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マロノニトリル

分子式C3H2N2
その他の名称Malononitrile、Methylenedicyanide、Propanedinitrile、Methylene dicyanide、メチレンシアニド、Methylene cyanide、Dicyanomethane、Malonnitrile
体系名:マロンニトリル、ジシアノメタン、プロパンジニトリル、メチレンジシアニド、マロノニトリル


マロノニトリル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/01/15 03:48 UTC 版)

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マロノニトリル
識別情報
CAS登録番号 109-77-3 
PubChem 8010
ChemSpider 13884495 
EC番号 203-703-2
国連/北米番号 2647
MeSH dicyanmethane
ChEBI
RTECS番号 OO3150000
バイルシュタイン 773697
Gmelin参照 1303
特性
化学式 C3H2N2
モル質量 66.06 g mol−1
示性式 H2C(CN)2
外観 無色の結晶
密度 1.049 g mL−1
融点

32 °C, 305 K, 89 °F

沸点

220 °C, 493.2 K, 428 °F

熱化学
標準生成熱 ΔfHo 187.7–188.1 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
標準モルエントロピー So 130.96 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo 110.29 J K−1 mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1466
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H301, H311, H331, H410
Pフレーズ P261, P273, P280, P301+310, P311
EU分類 T N
EU Index 608-009-00-7
Rフレーズ R23/24/25, R50/53
Sフレーズ (S1/2), S27, S45
引火点 86 °C
半数致死量 LD50
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
関連する物質
関連するアルカンニトリル
関連物質 DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリルアセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[2]

合成

シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl3)[3]五塩化リン (PCl5)[4]を用いることができる。

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