マロノニトリル

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マロノニトリル

分子式：	C3H2N2
その他の名称：	Malononitrile、Methylenedicyanide、Propanedinitrile、Methylene dicyanide、メチレンシアニド、Methylene cyanide、Dicyanomethane、Malonnitrile
体系名：	マロンニトリル、ジシアノメタン、プロパンジニトリル、メチレンジシアニド、マロノニトリル

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マロノニトリル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/13 15:24 UTC 版)

マロノニトリル

Skeletal formula of malononitrile
Ball-and-stick model Space-filling model
物質名
IUPAC名 Malononitrile
優先IUPAC名 Propanedinitrile
別名 Malonodinitrile, Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile
識別情報
CAS登録番号	109-77-3
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	773697
ChEBI	CHEBI:33186
ChemSpider	13884495
ECHA InfoCard	100.003.368
EC番号	203-703-2
Gmelin参照	1303
MeSH	dicyanmethane
PubChem CID	8010
RTECS number	OO3150000
UNII	EBL1KKS93J
国連/北米番号	2647
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021907
InChI InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2  Key: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
SMILES N#CCC#N
性質
化学式	C3H2N2
モル質量	66.06 g·mol−1
示性式	H2C(CN)2
外観	無色の結晶
密度	1.049 g mL−1
融点	32 °C; 89 °F; 305 K
沸点	220.1 °C; 428.1 °F; 493.2 K
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	110.29 J K−1 mol−1
標準モルエントロピー So	130.96 J K−1 mol−1
標準生成熱 ΔfHo	188 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1654 kJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H331, H410
予防報告	P261, P273, P280, P301+P310, P311
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	19 mg kg−1 (経口, マウス) 350 mg kg−1 (皮膚, ラット)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	TWA 3 ppm (8 mg/m3)
IDLH	N.D.
関連する物質
関連するアルカンニトリル	アセトニトリル アミノアセトニトリル グリコロニトリル ジシアン プロパンニトリル アミノプロピオニトリル ピバロニトリル アセトンシアノヒドリン ブチロニトリル スクシノニトリル テトラメチルスクシノニトリル
関連物質	DBNPA
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。

合成

シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl₃)、五塩化リン (PCl₅)を用いることができる。

${\ce {NCCH2C(=O)NH2 -> H2C(CN)2\ + H2O}}$

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