シアノアセトアミドとは? わかりやすく解説

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シアノアセトアミド

分子式C3H4N2O
その他の名称マロンアミドニトリル、2-Cyanoacetamide、Malonamide nitrile、Cyanoacetamide、3-Oxo-3-aminopropiononitrile、α-シアノアセトアミド、α-Cyanoacetamide、Carbamoylacetonitrile、3-Oxo-3-aminopropanenitrile、2-Carbamoylacetonitrile
体系名:2-カルバモイルアセトニトリル、シアノアセトアミド、2-シアノアセトアミド、3-オキソ-3-アミノプロピオノニトリル、カルバモイルアセトニトリル、3-オキソ-3-アミノプロパンニトリル


2-シアノアセトアミド

(シアノアセトアミド から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/09/07 15:26 UTC 版)

2-シアノアセトアミド
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.211
EC番号
  • 203-531-8
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C3H4N2O
モル質量 84.08 g mol−1
外観 白色ないし淡黄褐色の結晶性粉末[1]
密度 1.163 g/cm3
融点

119 ~ 121 °C

沸点

351.2 °C

溶解度 エタノールによく溶ける[1]
酸解離定数 pKa ca. 11[2]
13.24[3]
危険性
GHS表示:
Warning
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
致死量または濃度 (LD, LC)
1,680mg/kg(マウス経口)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-シアノアセトアミド: 2-Cyanoacetamide)は、化学式が C3H4N2O で表される有機化合物である。

製法

触媒を含む還流トルエンまたはペプチドカップリング試薬を含むテトラヒドロフラン中の対応アミンシアノ酢酸から調製することができる[4]。日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に分類される。

用途

馬鈴薯畑向け除草剤のシモキサニル[5]や、抗癌剤の4-アミノ-3-キノリンカルボニトリル[4]など有機合成化学原料などに用いられる。

脚注

  1. ^ a b c 製品安全データシート (PDF)純正化学
  2. ^ George H. Schenk (Jun 23, 2016). Organic Functional Group Analysis: Theory and Development. Elsevier. ISBN 9781483136073. https://books.google.com/books?id=UVd-DAAAQBAJ&pg=PA28 
  3. ^ Jay Sung; Si-Ying Hsu; Tzu-Hua Wang; Amanda Pan; Andrew Yeh (2006). “Kinetic studies of the reactions of pentacyanonitrosylferrate(2−) with ligands containing acidic methylene groups”. Inorganica Chimica Acta 359 (12): 3888-3894. doi:10.1016/j.ica.2006.04.042. 
  4. ^ a b 4-アミノ-3-キノリンカルボニトリルの調製方法(ekouhou.net)
  5. ^ エキナイン顆粒水和剤 (PDF)日本曹達


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