シアノ酢酸とは？わかりやすく解説

シアノ酢酸
物質名
	優先IUPAC名 2-Cyanoacetic acid ; 2-シアノ酢酸
識別情報
CAS登録番号	372-09-8;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	9357;
ECHA InfoCard	100.006.131
PubChem CID	9740;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027149 ;
	InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD ;
	SMILES C(C#N)C(=O)O ;
性質
化学式	C3H3NO2
モル質量	85.06 g/mol
外観	白色固体
密度	1.287 g/cm3
融点	69-70 ℃
沸点	108 ℃ (15 mm Hg)
水への溶解度	1000 g/L (20 ℃)
危険性
	GHS表示:
絵表示
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1500mg/kg（ラット、経口）
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

シアノ酢酸（シアノさくさん、Cyanoacetic acid）は、分子式C₃H₃NO₂で表される有機化合物である。吸湿性をもつ白色固体であり、ニトリルとカルボン酸の2つの官能基を持っている。接着剤の成分である、シアノアクリレートの前駆体として利用されている^[1]。

日本では毒物及び劇物取締法により、有機シアン化合物として劇物に指定されている。

合成法

クロロ酢酸のナトリウム塩とシアン化ナトリウムを反応させ、酸で処理することにより得る^[1]^[2]。また、二酸化炭素をアノード側、アセトニトリルをカソード側にした電気合成においても得ることができる^[3]。

性質

シアノ酢酸は、酢酸の2番炭素（カルボキシ基ではない炭素）に直結している水素のうちの1つが、シアノ基に置換された構造をしている。シアノ基は電子求引性基の1つであり、隣のカルボキシ基が電離してプロトンを手放した際に残る負電荷（電子）を分散させてくれる。このため酢酸イオンよりも、シアノ酢酸イオンの方が安定であり、シアノ酢酸の方が酸性度が数百倍高い。具体的には、25 ℃における酢酸のpK_aが4.76なのに対して、同じ25 ℃におけるシアノ酢酸のpKaは2.45である^[4]。なお、160℃に加熱すると、脱炭酸が起きてアセトニトリルとなる。

{\ce {C3H3NO2 -> C2H3N\ + CO2}}

利用

シアノ酢酸は、様々な化合物の合成中間体として利用される。デキストロメトルファン、アミロライド、スルファジメトキシン、アロプリノールなど、様々な医薬品のビルディングブロックである^[1]。シアノアセチル化を行う際の試薬として利用されている^[3]。

脚注

1 2 3 Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand and Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_063.pub2
↑ Inglis, J. K. H. (1928). “Ethyl Cyanoacetate”. Organic Syntheses 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.
1 2 Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). “Paired Electrosynthesis of Cyanoacetic Acid”. The Journal of Organic Chemistry 69 (7): 2423-2426. doi:10.1021/jo0358473.
↑ CYANOACETIC ACID

[Ullm-1] 1 2 3 Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand and Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_063.pub2

[2] Inglis, J. K. H. (1928). “Ethyl Cyanoacetate”. Organic Syntheses 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.

[#1-3] 1 2 Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). “Paired Electrosynthesis of Cyanoacetic Acid”. The Journal of Organic Chemistry 69 (7): 2423-2426. doi:10.1021/jo0358473.

[4] CYANOACETIC ACID

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₃H₃NO₂
その他の名称：	マロン酸モノニトリル、Cyanoacetic acid、Malonic mononitrile、Malonic acid mononitrile、2-Cyanoacetic acid
体系名：	2-シアノ酢酸、シアノ酢酸

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シアノ酢酸

シアノ酢酸

合成法

性質

利用

脚注

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「シアノ酢酸」の関連用語

物質名

優先IUPAC名 2-Cyanoacetic acid 2-シアノ酢酸
識別情報
CAS登録番号	372-09-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	9357
ECHA InfoCard	100.006.131
PubChem CID	9740
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027149
InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Key: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD
SMILES C(C#N)C(=O)O
性質
化学式	C₃H₃NO₂
モル質量	85.06 g/mol
外観	白色固体
密度	1.287 g/cm³
融点	69-70 ℃
沸点	108 ℃ (15 mm Hg)
水への溶解度	1000 g/L (20 ℃)
危険性
GHS表示:
絵表示
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	1500mg/kg（ラット、経口）
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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