アクリロニトリルとは? わかりやすく解説

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アクリロニトリル【acrylonitrile】

読み方:あくりろにとりる

無色特有の臭みのある猛毒液体重合しやすく、合成繊維合成ゴム原料化学式CH2=CHCN


アクリロニトリル

分子式C3H3N
その他の名称アクリテト、アクリロン、カルバクリル、フミグレイン、ベントックス、シアノエチレン、ビニルシアニド、Ventox、Acritet、Acrylon、Carbacryl、Fumigrain、Acrylonitrile、Cyanoethylene、Vinyl cyanide、2-Propenenitrile、TL-314、RCRA waste number U-009、ENT-54、VCN、2-1513、Propenenitrile
体系名:プロペンニトリル、アクリロニトリル、2-プロペンニトリル


アクリロニトリル

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アクリロニトリル

【仮名】あくりろにとりる
原文acrylonitrile

プラスチックゴム繊維製品などを作るために使われる物質。アクリロニトリルにさらされると、肺、脳、前立腺など特定の部位のがんの発生リスク増加する可能性がある。

アクリロニトリル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/02/28 01:02 UTC 版)

アクリロニトリル
識別情報
略称 AN
CAS登録番号 107-13-1
特性
化学式 C3H3N
モル質量 53.06 g/mol
示性式 CH2=CH-C≡N
外観 無色の液体
密度 0.81 g/cm3
融点

-84 °C(189K)

沸点

77°C(350 K)

への溶解度 7 g/100 mL at 20 °C
危険性
主な危険性 可燃性,
反応性,
毒性
関連する物質
関連物質 アクリル酸,
アクロレイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの1種で、化学工業における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリルアクリル酸ニトリルシアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式C3H3NIUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH)が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称としてアクリロニトリルも認められている。

性質

無色透明で特有の刺激臭のある液体分子量 53.06 g/mol、融点 -83.55 沸点77.6 ℃から77.7 ℃。20 ℃の水に対する溶解度は100 mLあたり7.3 g[1]有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い(引火点 0 ℃)だけでなく、毒性が強いため空気中に20 ppm以上含まれると危険である[1]。日本では、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[2]。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。重合禁止剤としては炭酸アンモニウムなどが用いられる[1]

反応

アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[3]


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