テトラチアフルバレン

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テトラチアフルバレン

分子式：	C6H4S4
慣用名：	テトラチアフルバレン、TTF、Tetrathiafulvalene、Δ2,2'-Bi(1,3-dithiole)、2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol、Δ2,2'-Bi[1,3-dithiole]
体系名：	Δ2,2'-ビ[1,3-ジチオール]、2-(1,3-ジチオール-2-イリデン)-1,3-ジチオール、Δ2,2'-ビ(1,3-ジチオール)

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テトラチアフルバレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/09 02:13 UTC 版)

Tetrathiafulvalene
別称 1,3-Dithiole, 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)- Δ2,2-bi-1,3-dithiole
識別情報
CAS登録番号	31366-25-3
特性
化学式	C6H4S4
モル質量	204.36 g/mol
外観	黄色結晶
融点	116-119 °C
構造
双極子モーメント	0 D
危険性
主な危険性	可燃性
Rフレーズ	43
Sフレーズ	36/37
関連する物質
関連物質	TCNQ、チオフェン
出典
NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラチアフルバレン (Tetrathiafulvalene, TTF) は、(H₂C₂S₂C)₂で表される有機硫黄化合物である。この複素環式化合物の研究により分子エレクトロニクスの発展につながった。テトラチアフルバレンはフルバレン (C₅H₄)₂ の誘導体であり、4つのCH基を硫黄原子で置き換えた構造をしている。このTTFとその誘導体に関して1万を超える科学論文が出ている。

合成

TTFの興味深いところに、この化合物には多くの合成法がある。一般的には1,3-dithiole-2-thiones や 1,3-dithiole-2-ones 誘導体のような環状C₃S₂のビルディングブロックをカップリングさせることで得られる。TTFは、トリチオカーボネート H₂C₂S₂CS とS-CH₃の合成で H₂C₂S₂CH(SCH₃)の中間体を経て、その後は以下のように合成される。

${\ce {H2C2S2CH(SCH3)\ + HBF4 ->\ [H2C2S2CH^+]BF4^-\ + HSCH3}}$